Destacó especialmente como entrenador, siendo considerado uno de los precursores del denominado fútbol total.

Como futbolista militó durante catorce años, entre 1935 y 1949, en el Tottenham Hotspur FC de Londres, donde jugó 230 partidos como centrocampista defensivo.

Inició su carrera como entrenador en conjuntos amateurs como el Pegasus AFC and Bradford Park Avenue AFC de Inglaterra, antes de debutar en la Premier League inglesa dirigiendo al West Bromwich Albion.

Sin embargo fue en Holanda, dirigiendo al Ajax de Ámsterdam donde destacó como gran entrenador.

Fue el entrenador que hizo debutar a Johan Cruyff en el Ajax, y desarrolló la filosofía de fútbol total que posteriormente popularizaría el conjunto neerlandés.