En 1994, Sean hizo un cameo en el video musical de Carrot Jetter "Nice Time" y en 1997 colaboró con el cantante Spanner Banner en la canción "Ladies Man".
Sean Paul empezó a pasar todos los días un rato en el estudio, y los dos colaboraron en varias canciones más.
Cuando grabaron “Infiltrate” decidieron que tenían algo suficientemente bueno como para llevarlo a la radio.
En marzo de 2003, es lanzado “Get Busy” la canción fue número uno en los Estados Unidos,[4] Italia y Países Bajos.
UU.[7] A este gran éxito se le sumó el sencillo "Like Glue", el cual fue un gran hit en más de 20 países, incluyendo Reino Unido, Australia y Austria.
Paul dominó el agitado aire durante el verano de 2003, apareciendo en masivos hits por Blu Cantrell (“Breathe”)[8][9] y Beyoncé (“Baby Boy”).
Contiene otros temas como “Touch the sky", con la colaboración de Dj Ammo' con su respectivo vídeo, Tomahawk Technique fue nominando a los Grammys Awards.
A finales de 2013, Sean Paul colaboró con el grupo musical The Saturdays en el tema “What About Us”, el cual se convirtió en número uno en las listas británicas, vendiendo más de 100.000 ejemplares en su primera semana.
Sin embargo, en septiembre de 2014, Sean Paul confirmó que había dejado la etiqueta Atlantic Records y continua como artista independiente.
[13] Un mes después, Sean colabora con la banda canadiense de reggae-pop Magic!, en la canción "Lay You Down Easy".
Unos meses después, DJ Snake sacó un remix de “Let Me Love You”, también con Sean Paul.
En 2018 lanza Mad Love: The Prequel su primer EP (extended play) que contiene colaboraciones con numerosos artistas de los cuales se destacan Dua Lipa (No Lie), Major Lazer (Tip Pon It), David Guetta (Tip Pon It y Mad Love), Becky G (Mad Love), Tory Lanez (Teh Wek Your Heart), Ellie Goulding (Bad Love), Migos (Body) y Jhené Aiko (Naked Truth).
Tanto "No Lie" y "Mad Love" como "Tip Pon It" gozaron de ser grandes éxitos.