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Estigmasterol

El estigmasterol , un esterol vegetal ( fitosterol ), es uno de los esteroles vegetales más abundantes y tiene como función principal mantener la estructura y la fisiología de las membranas celulares . [2] En la Unión Europea , es un aditivo alimentario con el número E E499 y puede utilizarse en la fabricación de alimentos para aumentar el contenido de fitosterol, lo que podría reducir los niveles de colesterol LDL . [3]

Descubrimiento

El estigmasterol, conocido antiguamente como factor Wulzen , fue descubierto a mediados del siglo XX por la fisióloga de la Universidad de California Rosalind Wulzen (nacida en 1886). [4]

Fenómenos naturales

El estigmasterol es un fitosterol insaturado que se encuentra en las grasas o aceites vegetales de numerosas plantas, [2] como la soja , el frijol de Calabar y la semilla de colza , y en hierbas utilizadas en prácticas de herboristería , incluidas las hierbas chinas Ophiopogon japonicus (Mai men dong), en Mirabilis jalapa . [5]

El estigmasterol es un componente de diversas verduras, legumbres , frutos secos , semillas y leche no pasteurizada . La pasteurización inactivará el estigmasterol. Los aceites comestibles contienen una mayor cantidad que las verduras. [6]

Usos

El estigmasterol es un aditivo alimentario presente en productos alimenticios manufacturados en el Reino Unido y la Unión Europea. [7]

Fue introducido como precursor por Percy Lavon Julian para la fabricación industrial a gran escala de progesterona semisintética , [8] [9] [10] una valiosa hormona humana que desempeña un papel fisiológico importante en los mecanismos reguladores y de reconstrucción tisular relacionados con los efectos del estrógeno , además de actuar como intermediario en la biosíntesis de andrógenos , estrógenos y corticoides . También se utiliza como precursor de la vitamina D 3 . [11]

La compañía Upjohn utilizó estigmasterol como materia prima inicial para la síntesis comercial de cortisona en 1959. [12] [13]

Investigación

Como uno de los principales fitoesteroles, el estigmasterol se incluye entre los compuestos esteroles en la dieta que tienen el potencial de reducir el riesgo de enfermedades cardiovasculares. [2] El consumo de 2 gramos por día de esteroles vegetales se asocia con una reducción del colesterol LDL en sangre del 8 al 10 %, posiblemente reduciendo el riesgo de enfermedades cardiovasculares. [3] Como factor en los procesos celulares de las plantas, el estigmasterol puede tener funciones en las respuestas al estrés de las plantas, el metabolismo y las enzimas involucradas en la biosíntesis de las membranas celulares de las plantas. [2] También se ha demostrado que el estigmasterol ejerce efectos antiangiogénicos y anticancerígenos a través de la regulación negativa de TNF-alfa y VEGFR-2. [14]

Precursor potencial de la boldenona

Al ser un esteroide, el estigmasterol es precursor del esteroide anabólico boldenona . El undecilenato de boldenona se usa comúnmente en medicina veterinaria para inducir el crecimiento en el ganado, pero también es uno de los esteroides anabólicos de los que más se abusa en los deportes. Esto llevó a sospechar que algunos atletas que dieron positivo en las pruebas de boldenona no consumían el esteroide en sí, sino que consumían alimentos ricos en estigmasterol; esto resultó no ser el caso. [15] [16] [17]

Véase también

Referencias

  1. ^ de Estigmasterol, ChemicalLand21.com
  2. ^ abcd Ferrer A, Altabella T, Arró M, Boronat A (julio de 2017). "Funciones emergentes de los esteroles conjugados en plantas". Progress in Lipid Research . 67 : 27–37. doi : 10.1016/j.plipres.2017.06.002 . hdl : 2445/118729 . PMID  28666916.
  3. ^ ab Cabral CE, Klein MR (noviembre de 2017). "Fitoesteroles en el tratamiento de la hipercolesterolemia y prevención de enfermedades cardiovasculares". Arquivos Brasileiros de Cardiología . 109 (5): 475–482. doi :10.5935/abc.20170158. PMC 5729784 . PMID  29267628. 
  4. ↑ «Rosalind Wulzen (n. 1886)». Catálogo de Archivos, Manuscritos y Fotografías . Instituto Smithsoniano . Consultado el 14 de octubre de 2015 .
  5. ^ Siddiqui S, Siddiqui BS, Adil Q, Begum S (1990). "Constituyentes de Mirabilis jalapa". Fitoterapia . 61 (5): 471.
  6. ^ Han JH, Yang YX, Feng MY (diciembre de 2008). "Contenido de fitosteroles en frutas y verduras de consumo habitual en China". Ciencias Biomédicas y Ambientales . 21 (6): 449–53. Bibcode :2008BioES..21..449H. doi :10.1016/S0895-3988(09)60001-5. PMID  19263798.
  7. ^ "Aditivos aprobados por la UE y números E". Agencia de Normas Alimentarias, Reino Unido . 1 de marzo de 2018. Consultado el 21 de febrero de 2019 .
  8. ^ Sundararaman P, Djerassi C (octubre de 1977). "Una síntesis conveniente de progesterona a partir de estigmasterol". The Journal of Organic Chemistry . 42 (22): 3633–4. doi :10.1021/jo00442a044. PMID  915584.
  9. ^ "Nova Transcripts: Forgotten Genius". PBS.org. 6 de febrero de 2007.
  10. ^ "Gigantes del pasado". lipidlibrary.aocs.org. Archivado desde el original el 15 de abril de 2012.
  11. ^ Kametani T, Furuyama H (1987). "Síntesis de vitamina D3 y compuestos relacionados". Medicinal Research Reviews . 7 (2): 147–71. doi :10.1002/med.2610070202. PMID  3033409. S2CID  20538461.
  12. ^ Hogg JA (diciembre de 1992). "Esteroides, la comunidad de esteroides y Upjohn en perspectiva: un perfil de innovación". Esteroides . 57 (12): 593–616. doi :10.1016/0039-128X(92)90013-Y. PMID  1481225. S2CID  21779154.
  13. ^ Soy Infocenter (2009). Historia de la soja y los alimentos derivados de la soja en México y América Central (1877-2009). Soyinfo Center. ISBN 9781928914211.
  14. ^ Kangsamaksin T, Chaithongyot S, Wootthichairangsan C, Hanchaina R, Tangshewinsirikul C, Svasti J (12 de diciembre de 2017). Ahmad A (ed.). "El lupeol y el estigmasterol suprimen la angiogénesis tumoral e inhiben el crecimiento del colangiocarcinoma en ratones mediante la regulación negativa del factor de necrosis tumoral α". MÁS UNO . 12 (12): e0189628. Código Bib : 2017PLoSO..1289628K. doi : 10.1371/journal.pone.0189628 . PMC 5726636 . PMID  29232409. 
  15. ^ Gallina G, Ferretti G, Merlanti R, Civitareale C, Capolongo F, Draisci R, Montesissa C (octubre de 2007). "Boldenona, boldiona y sustitutos de la leche en la dieta de terneros: los efectos del contenido de fitosterol en la excreción urinaria de metabolitos de boldenona". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 55 (20): 8275–83. doi :10.1021/jf071097c. PMID  17844992.
  16. ^ Ros MM, Sterk SS, Verhagen H, Stalenhoef AF, de Jong N (julio de 2007). "Consumo de fitosterol y el esteroide anabólico boldenona en humanos: una hipótesis puesta a prueba" (PDF) . Aditivos alimentarios y contaminantes . 24 (7): 679–84. doi :10.1080/02652030701216727. PMID  17613052. S2CID  38614535.
  17. ^ Draisci R, Merlanti R, Ferretti G, Fantozzi L, Ferranti C, Capolongo F, Segato S, Montesissa C (marzo de 2007). "Perfil de excreción de Boldenona en orina de terneros alimentados con dos sustitutos de la leche diferentes". Analytica Chimica Acta . 586 (1–2): 171–6. Código Bib : 2007AcAC..586..171D. doi :10.1016/j.aca.2007.01.026. PMID  17386709.