El undecilenato de boldenona , o undecenoato de boldenona , vendido bajo las marcas Equipoise y Parenabol entre otras, es un medicamento esteroide anabólico y andrógeno ( AAS ) que se utiliza en medicina veterinaria , principalmente en caballos . [2] [3] [4] [5] [6] Anteriormente también se usaba en humanos. [6] Se administra mediante inyección en el músculo . [6]
Los efectos secundarios del undecilenato de boldenona incluyen síntomas de masculinización como acné , aumento del crecimiento del cabello , cambios en la voz y aumento del deseo sexual . [6] El fármaco es un andrógeno sintético y un esteroide anabólico y, por lo tanto, es un agonista del receptor de andrógenos (AR), el objetivo biológico de los andrógenos como la testosterona y la dihidrotestosterona (DHT). [6] [7] Tiene fuertes efectos anabólicos y efectos androgénicos moderados, efectos estrogénicos débiles y no tiene riesgo de daño hepático . [6] [7] El undecilenato de boldenona es un éster de andrógeno y un profármaco de larga duración de la boldenona en el cuerpo. [6]
El undecilenato de boldenona se introdujo para uso médico en la década de 1960. [6] Además de su uso médico, el undecilenato de boldenona se utiliza para mejorar el físico y el rendimiento . [6] El fármaco es una sustancia controlada en los Estados Unidos y su uso es generalmente ilícito. [6] Sigue comercializándose para uso veterinario en Australia y los Estados Unidos . [6] [5]
El undecilenato de boldenona se utiliza en medicina veterinaria , principalmente en caballos . [6] [5]
El undecilenato de boldenona se utilizó anteriormente en medicina clínica en humanos, pero se suspendió. [6] El medicamento actualmente no está aprobado por la Administración de Alimentos y Medicamentos . [8] [9] También está clasificado como sustancia controlada de la Lista III de la DEA . [10]
El undecilenato de boldenona es un profármaco de la boldenona y, por lo tanto, es un agonista del receptor de andrógenos . [6] La boldenona tiene fuertes efectos anabólicos y efectos androgénicos moderados. [6] También tiene una baja actividad estrogénica [11] y tiene poca o ninguna actividad progestágena . [6] En relación con el hecho de que no está 17α-alquilado , la boldenona y el undecilenato de boldenona tienen poco o ningún riesgo de hepatotoxicidad . [6]
El undecilenato de boldenona es un profármaco de la boldenona . [6] Cuando se administra mediante inyección intramuscular , se forma un depósito a partir del cual el undecilenato de boldenona se libera lentamente en el cuerpo y luego se transforma en boldenona. [6] El fármaco posee una vida media biológica de 14 días cuando se administra mediante inyección intramuscular . [1] La boldenona es un sustrato de la 5α-reductasa y puede ser convertida por esta enzima en 1-testosterona (δ 1 -dihidrotestosterona, δ 1 -DHT, dihidroboldenona) en tejidos que la expresan, como la piel , los folículos pilosos y la glándula prostática . [6] Sin embargo, se dice que su afinidad por esta enzima es extremadamente baja. [6]
El undecilenato de boldenona, o 17β-undec-10-enoato de boldenona, es un esteroide androstano sintético y un derivado de la testosterona . [2] [3] [6] Es el éster undecilenato C17β (undecenoato) de la boldenona (δ 1 -testosterona, 1-dehidrotestosterona o androsta-1,4-dien-17β-ol-3-ona), que a su vez es el análogo deshidrogenado C1(2) de la testosterona y un andrógeno natural que se encuentra en la glándula odorífera de Ilybius fenestratus (una especie de escarabajo acuático ). [2] [3] [6] La boldenona es la variante no 17α-alquilada de la metandienona (17α-metil-δ 1 -testosterona). [2] [3] [6] Un AAS relacionado con el undecilenato de boldenona es la quinbolona (δ 1 -testosterona 17β-ciclopentenil enol éter). [2] [3]
Según se informa, la boldenona fue patentada por Ciba en 1949, y los ésteres del compuesto fueron desarrollados por la compañía en los años 1950 y 1960. [6] Uno de estos ésteres, el undecilenato de boldenona, se introdujo para uso clínico como un AAS inyectable bajo la marca Parenabol en la década de 1960. [6] Sin embargo, se suspendió su uso en humanos a fines de la década de 1970. [6] Squibb introdujo el undecilenato de boldenona para uso veterinario bajo la marca Equipoise. [6] El medicamento se ha utilizado mucho más ampliamente en medicina veterinaria, en la que se ha utilizado principalmente en caballos, y sigue utilizándose en la actualidad. [6] [5]
Boldenona undecilenato es el nombre genérico del medicamento y su USAN, mientras que el undecenoato de boldenona es su BANM. [2] [3] [5]
El undecilenato de boldenona se comercializa o se ha comercializado bajo varias marcas comerciales, entre las que se incluyen Boldane, Equipoise, Parenabol y Vebonol, entre otras. [2] [3] [5] [6]
El undecilenato de boldenona sigue comercializándose para uso veterinario en Australia y Estados Unidos . [6] [5]
Se conocen numerosos casos de dopaje en el deporte con boldenona undecilenato por parte de deportistas profesionales .