La familia Mortimer había perdido todos sus títulos y posesiones tras la revuelta y ahorcamiento del primer conde de March en 1330, a lo que siguió la muerte del padre de Roger al año siguiente.
Roger creció con perspectivas inciertas y readquirió los honores familiares solo gradualmente.
En torno a 1342, recibió Radnor, y al año siguiente la antigua sede baronal en Wigmore, Herefordshire.
En su juventud se distinguió en las guerras en Francia, luchando en Crécy y en otros lugares en la campaña de 1347.
En los años siguientes, se convirtió en miembro del Consejo Real y fue nombrado Condestable de los castillos de Montgomery, Bridgnorth en Shropshire, y Corfe en Dorset.