La pirrolidina , también conocida como tetrahidropirrol , es un compuesto orgánico con la fórmula molecular (CH2 ) 4NH . Es una amina secundaria cíclica , también clasificada como un heterociclo saturado . Es un líquido incoloro que es miscible con agua y la mayoría de los disolventes orgánicos. Tiene un olor característico que se ha descrito como "amoniacal, a pescado, parecido al de los mariscos". [4] Además de la propia pirrolidina, se conocen muchas pirrolidinas sustituidas.
La pirrolidina se prepara industrialmente mediante la reacción de 1,4-butanodiol y amoníaco a una temperatura de 165–200 °C y una presión de 17–21 MPa en presencia de un catalizador de óxido de cobalto y níquel , que está soportado sobre alúmina . [5]
La reacción se lleva a cabo en fase líquida en un reactor tubular o de haz tubular continuo, que funciona según el método de gas cíclico. El catalizador está dispuesto como lecho fijo y la conversión se lleva a cabo en modo de flujo descendente. El producto se obtiene después de una purificación en varias etapas y una separación mediante destilación extractiva y azeotrópica . [5]
En el laboratorio, la pirrolidina se sintetizaba habitualmente tratando la 4-clorobutan-1-amina con una base fuerte:
Además, el anillo N -heterocíclico de 5 miembros de los derivados de pirrolidina se puede sintetizar mediante reacciones en cascada . [6]
Se encuentran muchas modificaciones de la pirrolidina en fármacos naturales y sintéticos y en candidatos a fármacos. [6] La estructura del anillo de pirrolidina está presente en numerosos alcaloides naturales , entre ellos la nicotina y la higrina . Se encuentra en muchos fármacos como la prociclidina y el bepridil . También forma la base de los compuestos racetam ( por ejemplo , piracetam , aniracetam ). Los aminoácidos prolina e hidroxiprolina son, en un sentido estructural, derivados de la pirrolidina.
La pirrolidina es una base. Su basicidad es típica de otras dialquilaminas. [7] En relación con muchas aminas secundarias, la pirrolidina se distingue por su compacidad, consecuencia de su estructura cíclica.
La pirrolidina se utiliza como componente básico en la síntesis de compuestos orgánicos más complejos. Se utiliza para activar cetonas y aldehídos hacia la adición nucleofílica mediante la formación de enaminas (p. ej., se utiliza en la alquilación de enaminas de Stork ): [8]
{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link); Volúmenes recopilados , vol. 6, pág. 1014.
Medios relacionados con la pirrolidina en Wikimedia Commons