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Pirazolona

La pirazolona es un heterociclo de cinco miembros que contiene dos átomos de nitrógeno adyacentes . Puede considerarse un derivado del pirazol que posee un grupo carbonilo adicional (C=O). Los compuestos que contienen este grupo funcional son útiles comercialmente en analgésicos y colorantes. [1]

Estructura y síntesis

La pirazolona puede existir en dos isómeros: 3-pirazolona y 4-pirazolona.

Estructuras químicas de la 3-pirazolona (izquierda) y la 4-pirazolona (derecha)

Estos isómeros pueden interconvertirse mediante tautomería lactama-lactima e imina-enamina ; estas conversiones a menudo muestran fotocromismo . En el caso de los derivados de pirazolona, ​​el isómero 3-pirazolona se puede estabilizar con sustituyentes N -alquilo o N -arilo.

La primera síntesis de pirazolonas fue reportada en 1883 por Ludwig Knorr , a través de una reacción de condensación entre acetoacetato de etilo y fenilhidrazina . [2]

Muchas pirazolonas se producen mediante funcionalización de pirazolonas preformadas.

Aplicaciones

Productos farmacéuticos

Antipirina (fenazona), el primer fármaco basado en pirazolona

Las pirazolonas se encuentran entre los fármacos sintéticos más antiguos, comenzando con la introducción de la antipirina (fenazona) en la década de 1880. [3] [4] Los compuestos generalmente actúan como analgésicos e incluyen dipirona (metamizol), aminofenazona , ampirona , famprofazona , morazona , nifenazona , piperilona y propifenazona . De estos, la dipirona es quizás el más utilizado. [3] [5]

La estructura básica también se ha utilizado en varios fármacos más nuevos con otros efectos. [5] La edaravona es útil para la prevención y/o el tratamiento de lesiones en la pared arterial. [6] El eltrombopag se utiliza para tratar el recuento bajo de plaquetas en sangre.

Tintes

Los grupos pirazolona están presentes en varios colorantes importantes. Se utilizan comúnmente en combinación con grupos azo para formar una subfamilia de colorantes azo; a veces denominados azopirazolonas ( tartrazina , naranja B , rojo mordiente 19 , amarillo 2G ). El amarillo ácido 17, el amarillo ácido 23 (tartrazina), el amarillo pigmento 13 y el rojo pigmento 38 se producen a escala de varias toneladas anualmente. [1]

Ligandos

Las pirazolonas se han estudiado como ligandos. [7]

Referencias

  1. ^ ab Kornis, Gabe I. (2000). "Pirazoles, pirazolinas y pirazolonas". Enciclopedia Kirk-Othmer de tecnología química . doi :10.1002/0471238961.1625180111151814.a01. ISBN 0471238961.
  2. ^ Knorr, Ludwig (julio de 1883). "Einwirkung von Acetessigester auf Phenylhidrazin". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (en alemán). 16 (2): 2597–2599. doi :10.1002/cber.188301602194.
  3. ^ ab Brogden, Rex N. (1986). "Derivados de pirazolona". Drugs . 32 (Suplemento 4): 60–70. doi :10.2165/00003495-198600324-00006. PMID  3552586. S2CID  2761563.
  4. ^ Brune, Kay (diciembre de 1997). "La historia temprana de los analgésicos no opioides". Dolor agudo . 1 (1): 33–40. doi :10.1016/S1366-0071(97)80033-2.
  5. ^ ab Zhao, Zefeng; Dai, Xufen; Li, Chenyang; Wang, Xiao; Tian, ​​Jiale; Feng, Ying; Xie, Jing; Mamá, Cong; Nie, Zhuang; Fan, Peiñán; Qian, Mingcheng; Él, Xirui; Wu, Shaoping; Zhang, Yongmin; Zheng, Xiaohui (2020). "Motivo estructural de pirazolona en química medicinal: retrospectiva y perspectiva". Revista europea de química medicinal . 186 : 111893. doi : 10.1016/j.ejmech.2019.111893. PMC 7115706 . PMID  31761383. 
  6. ^ Bailly, Christian; Hecquet, Paul-Emile; Kouach, Mostafa; Thuru, Xavier; Goossens, Jean-François (2020). "Reactividad química y usos de la 1-fenil-3-metil-5-pirazolona (PMP), también conocida como edaravona". Química bioorgánica y medicinal . 28 (10): 115463. doi :10.1016/j.bmc.2020.115463. PMID  32241621. S2CID  214766793.
  7. ^ CASAS, J; GARCIATASENDE, M; SANCHEZ, A; SORDO, J; TOUCEDA, A (junio de 2007). "Modos de coordinación de 5-pirazolonas: una descripción general del estado sólido". Coordination Chemistry Reviews . 251 (11–12): 1561–1589. doi :10.1016/j.ccr.2007.02.010.

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