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Fenazona

La fenazona ( INN y BAN ; también conocida como fenazón , antipirina ( USAN ), antipirina , [1] o analgesina ) es un fármaco analgésico (que reduce el dolor), antipirético (que reduce la fiebre) y antiinflamatorio . Si bien es anterior al término, a menudo se clasifica como un fármaco antiinflamatorio no esteroideo (AINE). La fenazona fue uno de los primeros medicamentos sintéticos: cuando se patentó en 1883, los únicos productos químicos médicos sintéticos en el mercado eran el hidrato de cloral , un sedante (así como al menos un derivado de ese producto químico), la trimetilamina y el yodol (tetrayodopirrol), un antiséptico temprano. [2] Uno de los primeros analgésicos y antipiréticos ampliamente utilizados, la fenazona fue reemplazada gradualmente en el uso común por otros medicamentos, incluida la fenacetina (que luego se retiró debido a problemas de seguridad), la aspirina , el paracetamol y los AINE modernos como el ibuprofeno . Sin embargo, todavía está disponible en varios países como medicamento de venta libre o con receta.

Historia

Ludwig Knorr fue el primero en sintetizar fenazona, entonces llamada antipirina, a principios de la década de 1880. Las fuentes no están de acuerdo sobre el año exacto del descubrimiento, pero Knorr patentó la sustancia química en 1883. [3] [4] [5] : 26–27  La fenazona tiene una vida media de eliminación de aproximadamente 12 horas. [6]

Preparación

La fenazona se sintetiza [7] mediante condensación de fenilhidrazina y acetoacetato de etilo en condiciones básicas y metilación del compuesto intermedio resultante 1-fenil-3-metilpirazolona [8] con sulfato de dimetilo o yoduro de metilo . Cristaliza en agujas que se funden a 156 °C (313 °F). El permanganato de potasio la oxida a ácido tetracarboxílico de piridazina.

Efectos adversos

Los posibles efectos adversos incluyen: [ cita requerida ]

Investigación

La fenazona se utiliza a menudo para probar los efectos de otros medicamentos o enfermedades sobre las enzimas metabolizadoras de medicamentos en el hígado. [9]

Véase también

Referencias

  1. ^ Jennings, Oscar (11 de enero de 1890). "Antipirina y la epidemia prevaleciente". The Lancet . 135 (3463): 105–106. doi :10.1016/S0140-6736(02)13571-9.
  2. ^ Arny, HV (1926-09-01). "La evolución de los productos químicos medicinales sintéticos". Química industrial e ingeniería . 18 (9): 949–952. doi :10.1021/ie50201a027 . Consultado el 11 de agosto de 2022 .
  3. ^ Schneider A, Helmstädter A (enero de 2015). "El mal de lo desconocido: evaluación de riesgo-beneficio de nuevos fármacos sintéticos en el siglo XIX". Pharmazie . 70 (1): 60–3. PMID  25975100.
  4. ^ Brune K (1997). "La historia temprana de los analgésicos no opioides". Dolor agudo . 1 : 33–40. doi :10.1016/S1366-0071(97)80033-2.
  5. ^ Ravina E (2011). La evolución del descubrimiento de fármacos: de las medicinas tradicionales a los fármacos modernos . John Wiley & Sons. ISBN 9783527326693.
  6. ^ "Información concisa sobre prescripción de fenazona" . MIMS .
  7. ^ Kar A (2005). Química medicinal . New Age International. ISBN 8122415652.:226 
  8. ^ "5-Metil-2-fenil-1,2-dihidro-3H-pirazol-3-ona". Chemspider . Consultado el 24 de febrero de 2019 .
  9. ^ "Medicamentos antipirínicos y productos sanitarios". sDrugs.com .