Compuesto químico
La piperilona es una pirazolona con propiedades analgésicas, antiinflamatorias y antipiréticas. [1]
Síntesis
La formación de hidrazona de 1-metil-4-piperidona (1) con benzohidrazida (2) produce (3). La hidrogenación catalítica con catalizador de Adams produce la hidrazina sustituida (6) después de la hidrólisis catalizada por ácido para eliminar el grupo benzoilo y la neutralización. El anillo de pirazolona se forma en una reacción de condensación con 2-benzoilbutanoato de etilo (7), lo que produce piperilona. [2] [3] [4]
Referencias
- ^ "Piperilona". Enciclopedia de fabricación farmacéutica . Vol. 4 (3.ª ed.). William Andrew Publishing . 2007. págs. 167p–168p. ISBN 978-0-8155-1526-5.
- ^ Patente estadounidense 2903460, Jucker E, Ebnother A, Lindenmann AJ, "Derivados de pirazolona", expedida el 8 de septiembre de 1959, asignada a Sandoz AG
- ^ Ebnöther A, Jucker E, Lindenmann A (1959). "Über neuartige, basedch substituierte Pyrazolon-Derivate. Untersuchungen über synthetische Arzneimittel. 3. Mitteilung". Helvetica Chimica Acta . 42 (4): 1201-1214. doi :10.1002/hlca.19590420415.
- ^ "Piperylone". Sustancias farmacéuticas . Thieme . Consultado el 17 de julio de 2024 .