Fue elegida para su primer papel principal como Molly en The Facts of Life (1979-1980) después de que un director de casting la viera interpretar a una huérfana en una producción teatral del musical Annie.Más tarde, hizo su debut en el cine en la película independiente Tempest (1982), que le valió una nominación a los Globos de Oro.Ringwald dijo más tarde que Nancy McKeon la reemplazó al interpretar a un personaje nuevo llamado Jo.En el álbum patriótico Yankee Doodle Mickey, Ringwald cantó "This Is My Country", "The Star-Spangled Banner" y "God Bless America".El film recaudó 23 686 027 dólares frente a un presupuesto de 6,5 millones, convirtiéndose en un éxito comercial.Cuando se le preguntó primero sobre participar en Pretty in Pink, Ringwald fue algo reacia, pero después de ver lo difícil que era para los productores encontrar un reemplazo para ella, decidió que interpretaría a Andie en la película.Ringwald se le ofreció un papel en otra película de John Hughes llamada Some Kind of Wonderful (1987), pero rechazó el papel porque sentía que era demasiado similar a sus otras películas en las que trabajó con Hughes.Después de Pretty in Pink, Ringwald quería protagonizar papeles más maduros.En 1987, fue elegida como Randy Jensen en la película The Pick-up Artist, junto a Robert Downey Jr.La película también fue protagonizada por Andrew McCarthy, que ya había trabajado con Ringwald en Pretty in Pink.A principios de 1990, según se informa Ringwald rechazó los papeles principales femeninos en Pretty Woman y Ghost.Ella regresó a los Estados Unidos de forma intermitente para aparecer en películas y televisión.Ringwald más tarde actuó en Something to Live for: The Alison Gertz Story (1992).Después interpretó el papel principal en la película Malicious (1995) como Melissa Nelson, una mujer perturbada que tiene un romance con un jugador de béisbol universitario estrella.Protagonizó con Lara Flynn Boyle y Teri Hatcher en 1998 la película hecha para televisión Twice Upon a Time.En 2000, Ringwald apareció en la película de conjunto sobre restaurantes In the Weeds, y en 2001 tuvo un cameo en Not Another Teen Movie, de éxito comercial, que le valió una nominación al MTV Movie Award.En 2016, fue elegida como Amy en la película de crimen y drama King Cobra.Posteriormente se casó con Panio Gianopoulos, un escritor y editor de libros griego-estadounidense, en 2007.
