[2][3] Fue nombrado así en honor al legendario marino Leland "Lou" Diamond[4] y adoptó el apellido de su padrastro.
Hacia 1988 logró un papel coprotagonista al lado del experimentado actor Edward James Olmos, dentro del filme de drama escolar llamado: Stand and Deliver (Con ganas de triunfar o Lecciones Inolvidables).
Tiempo después conoció y contrajo matrimonio con la modelo Kelly Preston (No confundir con la esposa de John Travolta, del mismo nombre).
[6] Fue sentenciado a libertad condicional por tres años prestando servicio comunitario por espacio de 200 horas.
[7] Durante una entrevista titulada "Shine on Lou Crazy Diamond" dentro de la revista musical "Smash Hits", Phillips reveló que su banda favorita es Pink Floyd y por supuesto que su canción favorita es «Shine on You Crazy Diamond» originalmente dedicada al desaparecido músico Syd Barrett.