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Monoglicérido

Estructura molecular del 1-monoacilglicerol
Estructura molecular del 2-monoacilglicerol

Los monoglicéridos (también: acilgliceroles o monoacilglicéridos ) son una clase de glicéridos que se componen de una molécula de glicerol unida a un ácido graso a través de un enlace éster . [1] Como el glicerol contiene grupos de alcoholes primarios y secundarios, se pueden formar dos tipos diferentes de monoglicéridos: 1-monoacilglicéridos donde el ácido graso está unido a un alcohol primario, o 2-monoacilglicéridos donde el ácido graso está unido al alcohol secundario.

Síntesis

Los monoglicéridos se producen tanto biológicamente como industrialmente. Están presentes de forma natural en niveles muy bajos (0,1-0,2%) en algunos aceites de semillas como el aceite de oliva , el aceite de colza y el aceite de semilla de algodón . [2] Se biosintetizan por la hidrólisis enzimática de triglicéridos por la lipoproteína lipasa y la hidrólisis enzimática de diglicéridos por la diacilglicerol lipasa ; o como intermediario en la alcanoilación del glicerol para formar grasas . Varios monoglicéridos son farmacológicamente activos (por ejemplo, 2-oleoilglicerol , 2-araquidonoilglicerol [3] ).

La producción industrial se logra principalmente mediante una reacción de glicerolisis entre triglicéridos y glicerol. [4] Las materias primas comerciales para la producción de monoacilgliceroles pueden ser aceites vegetales o grasas animales .

Usos

Los monoglicéridos se utilizan principalmente como surfactantes , generalmente en forma de emulsionantes . Junto con los diglicéridos , los monoglicéridos se añaden comúnmente a los productos alimenticios comerciales en pequeñas cantidades como "E471" (sa Mono- y diglicéridos de ácidos grasos ), lo que ayuda a evitar que las mezclas de aceites y agua se separen. También se encuentran a menudo en productos de panadería, bebidas, helados , chicles , manteca vegetal , coberturas batidas , margarina , cremas para untar y mantequilla de maní, [5] y dulces . [6] En los productos de panadería, los monoglicéridos son útiles para mejorar el volumen y la textura del pan, y como agentes antienvejecimiento . [7] [8] Los monoglicéridos se utilizan para mejorar la estabilidad física frente a la formación de crema en las bebidas lácteas. [9]

Ejemplos

Véase también

Referencias

  1. ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2.ª ed. (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida en línea: (2006–) "glicéridos". doi :10.1351/goldbook.G02647
  2. ^ Flickinger, Brent D.; Matsuo, Noboru (febrero de 2003). "Características nutricionales del aceite DAG". Lípidos . 38 (2): 129–132. doi :10.1007/s11745-003-1042-8. PMID  12733744. S2CID  4061326.
  3. ^ Hansen, KB; Rosenkilde, MM; Knop, FK; Wellner, N; Diep, TA; Rehfeld, JF; Andersen, UB; Holst, JJ; Hansen, HS (septiembre de 2011). "El 2-oleoil glicerol es un agonista de GPR119 y señala la liberación de GLP-1 en humanos". The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism . 96 (9): E1409–17. doi : 10.1210/jc.2011-0647 . PMID  21778222.
  4. ^ Sonntag, Norman OV (1982). "Glicéridos de grasas y ésteres metílicos: estado de la cuestión, revisión y crítica". Revista de la Sociedad Americana de Químicos del Petróleo . 59 (10): 795A–802A. doi :10.1007/BF02634442. ISSN  0003-021X. S2CID  84808531.
  5. ^ Jain, Niharika (27 de septiembre de 2021). "Uso de monoglicéridos destilados (DMG) en mantequilla de maní". Fuente: Good Food . Consultado el 27 de septiembre de 2021 .
  6. ^ Zdzislaw ZE Sikorski; Anna Kolakowska (30 de julio de 2002). Propiedades químicas y funcionales de los lípidos alimentarios. Prensa CRC. págs. 218–. ISBN 978-1-4200-3199-7.
  7. ^ YH Hui (15 de febrero de 2008). Productos de panadería: ciencia y tecnología. John Wiley & Sons. pp. 350–. ISBN 978-0-470-27632-7.
  8. ^ Gerard L. Hasenhuettl; Richard W. Hartel (1 de enero de 1997). Emulsionantes alimentarios y sus aplicaciones. Springer. ISBN 978-0-412-07621-3.
  9. ^ Loi, Chia Chun; Eyres, Graham T.; Birch, E. John (2019). "Efecto de los mono y diglicéridos en las propiedades físicas y la estabilidad de una emulsión de aceite en agua estabilizada con proteínas". Journal of Food Engineering . 240 : 56–64. doi :10.1016/j.jfoodeng.2018.07.016. ISSN  0260-8774. S2CID  106021441.