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calconoide

Chalcona , la columna vertebral estructural de los calconoides

Los calconoides ( griego : χαλκός khalkós , " cobre ", por su color), también conocidos como chalconas , son fenoles naturales derivados de la chalcona . Forman el núcleo central de una variedad de compuestos biológicos importantes.

Muestran propiedades antibacterianas , antifúngicas , antitumorales y antiinflamatorias . Algunos calconoides demostraron la capacidad de bloquear los canales de potasio dependientes de voltaje. [1] Las chalconas también son inhibidores naturales de la aromatasa . [2]

Las calconas son cetonas aromáticas con dos anillos de fenilo que también son intermediarios en la síntesis de muchos compuestos biológicos. El cierre de las hidroxichalconas provoca la formación de la estructura flavonoide . [3] Los flavonoides son sustancias del metabolismo secundario de la planta con una variedad de actividades biológicas.

Los calconoides también intervienen en la síntesis de flavonas de Auwers.

Biosíntesis y metabolismo.

La calcona sintasa es una enzima responsable de la producción de calconoides en las plantas.
La calcona isomerasa es responsable de su conversión en flavanonas y otros flavonoides.
La naringenina-calcona sintasa utiliza malonil-CoA y 4-cumaroil-CoA para producir CoA , naringenina chalcona y CO2 .
En las auronas , la estructura similar a una chalcona se cierra formando un anillo de 5 átomos en lugar del más típico anillo de 6 átomos (anillo C).

Compuestos relacionados

Referencias

  1. ^ Yarishkin, OV; Ryu, HW; Park, JY; Yang, MS; Hong, SG; Parque, KH (2008). "Calcona de sulfonato como bloqueador de canales de K + dependiente de voltaje de nueva clase". Cartas de química bioorgánica y medicinal . 18 (1): 137–140. doi :10.1016/j.bmcl.2007.10.114. PMID  18032041.
  2. ^ Le Bail, Jean-Christophe; Pouget, Christelle; Fagnere, Catalina; Basly, Jean-Philippe; Chulia, Albert-José; Habrioux, Gerard (2001). "Las chalconas son potentes inhibidores de la aromatasa y de las actividades de la 17β-hidroxiesteroide deshidrogenasa". Ciencias de la vida . 68 (7): 751–61. doi :10.1016/S0024-3205(00)00974-7. PMID  11205867.
  3. ^ Nayak, Yogeesha N.; Gaonkar, Santosh L.; Sabú, Mariya (4 de enero de 2023). "Chalconas: intermedios versátiles en síntesis heterocíclica". Revista de Química Heterocíclica : jhet.4617. doi :10.1002/jhet.4617. ISSN  0022-152X. S2CID  255212828.

enlaces externos