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Aurona

Una aurona es un compuesto químico heterocíclico , que es un tipo de flavonoide . [1] Hay dos isómeros de la molécula, con configuraciones ( E ) y ( Z ). La molécula contiene un elemento benzofurano asociado con un bencilideno enlazado en la posición 2. En la aurona, un grupo similar a la chalcona está cerrado en un anillo de 5 miembros en lugar del anillo de 6 miembros más típico de los flavonoides .

Derivados de la aurona

Estructura esquelética de una ( Z )-aurona con esquema de numeración utilizado para la nomenclatura de derivados

La aurona constituye el núcleo de una familia de derivados que se conocen colectivamente como auronas. Las auronas son flavonoides vegetales que proporcionan el color amarillo a las flores de algunas plantas ornamentales populares, como la boca de dragón y el cosmos . [2] Las auronas, que incluyen 4'-cloro-2-hidroxiaurona (C 15 H 11 O 3 Cl) y 4'-cloroaurona (C 15 H 9 O 2 Cl), también se pueden encontrar en el alga parda Spatoglossum variabile . [3]

La mayoría de las auronas están en una configuración ( Z ), que es la configuración más estable según el cálculo del Modelo 1 de Austin . [3] Pero también hay algunas en configuraciones ( E ), como (E)-3'-O-β-d-glucopiranosil-4,5,6,4'-tetrahidroxi-7,2'-dimetoxiaurona, que se encuentra en Gomphrena agrestis . [4]

Biosíntesis

Las auronas se biosintetizan a partir de cumaril-CoA. [5] La aureusidina sintasa cataliza la creación de auronas a partir de chalconas mediante hidroxilación y ciclización oxidativa. [2]

Aplicaciones

Algunos derivados de la aurona poseen propiedades antifúngicas [6] y la analogía con los flavonoides sugiere que las auronas podrían tener otras propiedades biológicas. [7]

Ejemplos de compuestos relacionados

Referencias

  1. ^ Nakayama, T (2002). "Enzimología de la biosíntesis de auronas". Revista de biociencia y bioingeniería . 94 (6): 487–91. doi :10.1016/S1389-1723(02)80184-0. PMID  16233339.
  2. ^ ab Nakayama, T; Sato, T; Fukui, Y; Yonekura-Sakakibara, K; Hayashi, H; Tanaka, Y; Kusumi, T; Nishino, T (2001). "Análisis de especificidad y mecanismo de la síntesis de aurona catalizada por la aureusidina sintasa, un homólogo de la polifenol oxidasa responsable de la coloración de las flores". FEBS Letters . 499 (1–2): 107–11. doi :10.1016/S0014-5793(01)02529-7. PMID  11418122.
  3. ^ ab Atta-Ur-Rahman; Choudhary, MI; Hayat, S; Khan, AM; Ahmed, A (2001). "Dos nuevas auronas del alga parda marina Spatoglossum variabile". Boletín químico y farmacéutico . 49 (1): 105–7. doi : 10.1248/cpb.49.105 . PMID  11201212.
  4. ^ Ferreira, EO; Salvador, MJ; Pral, EM; Alfieri, SC; Ito, IY; Dias, DA (2004). "Un nuevo glucósido de (E)-aurona heptasustituido y otros compuestos aromáticos de Gomphrena agrestis con actividad biológica" (PDF) . Zeitschrift für Naturforschung C . 59 (7–8): 499–505. doi :10.1515/znc-2004-7-808. PMID  15813368. S2CID  15589214.
  5. ^ Vogt, T. (2010). "Biosíntesis de fenilpropanoides". Molecular Plant . 3 : 2–20. doi : 10.1093/mp/ssp106 . PMID  20035037.
  6. ^ Sutton, Caleb L.; Taylor, Zachary E.; Farone, Mary B.; Handy, Scott T. (15 de febrero de 2017). "Actividad antifúngica de auronas sustituidas". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 27 (4): 901–903. doi :10.1016/j.bmcl.2017.01.012. PMID  28094180.
  7. ^ Villemin, Didier; Martin, Benoit; Bar, Nathalie (1998). "Aplicación de microondas en síntesis orgánica. Síntesis seca de 2-arilmetileno-3(2)-naftofuranonas". Moléculas . 3 (8): 88. doi : 10.3390/30300088 .
  8. ^ Hispidol en metabolómica.jp