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Síntesis de Auwers

La síntesis de Auwers es una serie de reacciones orgánicas que forman un flavonol a partir de una cumarona . Esta reacción fue descrita por primera vez por Karl von Auwers en 1908. [1] [2] [3] [4] [5]

La síntesis de Auwers
La síntesis de Auwers

El primer paso de este procedimiento es una condensación aldólica catalizada por ácido entre el benzaldehído y una 3-ciclooxapentanona para formar una o-hidroxi-calcona . La bromación del grupo alqueno da lugar a un aducto dibromado que se reorganiza en flavonol mediante reacción con hidróxido de potasio .

Mecanismo

A continuación se muestra un posible mecanismo para el paso de reordenamiento:

Mecanismo

Véase también

Referencias

  1. ^ K. Auwers, K. Müller, "Umwandlung von Benzal-cumaranonen in Flavonole", Ber. Alemán. Química. Ges. , 41 , 4233–4241 (1908) ( doi :10.1002/cber.190804103137).
  2. ^ K. v. Auwers, P. Pohl, "Über die Umwandlung von Benzalcumaranonen in Flavonole", Liebigs Ann. Química. , 405 , 243–294 (1914) ( doi :10.1002/jlac.19144050302).
  3. ^ Kv Auwers, P. Pohl, "Eine Synthese des Fisetins", Ber. Alemán. Química. Ges. , 48 , 85–90 (1915) ( doi :10.1002/cber.19150480114).
  4. ^ K. v. Auwers, "Zur Bildung von Flavonolen aus Benzal-cumaranonen", Ber. Alemán. Química. Ges. , 49 , 809–819 (1916) ( doi :10.1002/cber.19160490188).
  5. ^ K. v. Auwers, E. Auffenberg, "Über Cumaranone und Hydrindone", Ber. Alemán. Química. Ges. , 52 , 92-113 (1919) ( doi :10.1002/cber.19190520114).