stringtranslate.com

Reacción de Allan-Robinson

La reacción de Allan-Robinson es la reacción química de o-hidroxiarilcetonas con anhídridos aromáticos para formar flavonas (o isoflavonas ). [1] [2] [3] [4]

Si se utilizan anhídridos alifáticos también se pueden formar cumarinas . (Ver acilación de Kostanecki ).

Resumen de reacciones

Mecanismo

La o-hidroxiarilcetona sufre primero una tautomerización para formar el enol respectivo . Los electrones pi del doble enlace atacan entonces al carbono electrófilo del anhídrido; Posteriormente se pierde un anión carboxilato como grupo saliente. Luego, el anión carboxilato ataca a un hidrógeno alfa para formar un enol. Luego, el grupo hidroxilo nucleofílico ataca el carbono carbonilo para formar un anillo heterocíclico de seis miembros . Se extrae un protón del grupo hidroxilo del enol para formar una cetona, y el grupo hidroxilo restante se pierde como grupo saliente en un paso concertado para producir el producto final. [4] [5]

Ver también

Referencias

  1. ^ Allan, J.; Robinson, R. J. Chem. Soc. 1924 , 125 , 2192.
  2. ^ Dique, SF; Ollis, WD; Sainsbury, MJ Org. Química. 1961 , 26 , 2453. ( doi :10.1021/jo01351a072)
  3. ^ Wheller, TS (1952). "Flavona". Síntesis orgánicas . 32 : 72. doi : 10.15227/orgsyn.032.0072.
  4. ^ ab Jie Jack Li (2009). Nombrar reacciones. Una colección de mecanismos de reacción detallados, cuarta edición . Berlín, De: Springer. ISBN 978-3-642-01052-1.
  5. ^ Graham, Solomons, TW (17 de enero de 2013). Química Orgánica . Fryhle, Craig B., Snyder, SA (Scott A.) (11e ed.). Hoboken, Nueva Jersey. ISBN 9781118147399. OCLC  820665397.{{cite book}}: Mantenimiento de CS1: falta la ubicación del editor ( enlace ) Mantenimiento de CS1: varios nombres: lista de autores ( enlace )