La reacción de Allan-Robinson es la reacción química de o-hidroxiarilcetonas con anhídridos aromáticos para formar flavonas (o isoflavonas ). [1] [2] [3] [4]
Si se utilizan anhídridos alifáticos también se pueden formar cumarinas . (Ver acilación de Kostanecki ).
La o-hidroxiarilcetona sufre primero una tautomerización para formar el enol respectivo . Los electrones pi del doble enlace atacan entonces al carbono electrófilo del anhídrido; Posteriormente se pierde un anión carboxilato como grupo saliente. Luego, el anión carboxilato ataca a un hidrógeno alfa para formar un enol. Luego, el grupo hidroxilo nucleofílico ataca el carbono carbonilo para formar un anillo heterocíclico de seis miembros . Se extrae un protón del grupo hidroxilo del enol para formar una cetona, y el grupo hidroxilo restante se pierde como grupo saliente en un paso concertado para producir el producto final. [4] [5]
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