Acilación de Kostanecki

La acilación de Kostanecki es un método utilizado en síntesis orgánica para formar cromonas ^[1] o cumarinas ^[2] mediante la acilación de O -hidroxiarilcetonas con anhídridos de ácidos alifáticos, seguida de ciclación. ^[3] Si se utiliza anhídrido benzoico (o cloruro de benzoilo ), se obtiene un tipo particular de cromona llamada flavona .

Mecanismo

El mecanismo consta de tres reacciones bien diferenciadas: ^{[4] [5]}

1. Fenol O -acilación con formación de un intermedio tetraédrico
2. Condensación aldólica intramolecular para ciclar y formar una hidroxidihidrocromona.
3. Eliminación del grupo hidroxilo para formar la cromona (o cumarina)

Ejemplos

• Alvocidib (flavopiridol)
• dimeflina
• flavoxato

Ver también

• Reacción de Allan-Robinson
• Reordenamiento de Baker-Venkataraman

Referencias

1. Gaspar, A.; Matos, MJO; Garrido, J.; Uriarte, E.; Borges, F. (2014). "Cromona: un armazón válido en química medicinal". Reseñas químicas . 114 (9): 4960–92. doi :10.1021/cr400265z. PMID  24555663.
2. Sethna, SM; Shah, Nuevo México (1945). "La química de las cumarinas". Reseñas químicas . 36 : 1–62. doi :10.1021/cr60113a001.
3. contra Kostanecki, St.; Różycki, A. (1901). "Ueber eine Bildungsweise von Chromonderivaten". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 34 : 102-109. doi :10.1002/cber.19010340119.
4. Mamedov, VA; Kalinin, AA; Gubaidullin, AT; Litvinov, IA; Levin, Ya. R. (2003). "3-benzoilquinoxalin-2 (1H) -ona en la reacción de Kostanecki-Robinson. Síntesis y estructura de 2-oxo-4-fenilpirano [2,3-b] quinoxalina". Química de compuestos heterocíclicos . 39 (1): 96-100. doi :10.1023/A:1023028927007. S2CID  98794444.
5. Ellis, GP (1977) Cromenos, cromanonas y cromonas de la química de los compuestos heterocíclicos , Weissberger, A. y Taylor, EC, eds.; Wiley & Sons: Nueva York, vol. 31, pág. 495.