Benzofurano

Compuesto heterocíclico que consiste en anillos de benceno y furano fusionados.

Compuesto químico

El benzofurano es un compuesto heterocíclico formado por anillos de benceno y furano fusionados . Este líquido incoloro es un componente del alquitrán de hulla . El benzofurano es el núcleo estructural (compuesto original) de muchos compuestos relacionados con estructuras más complejas. Por ejemplo, el psoraleno es un derivado del benzofurano que se encuentra en varias plantas.

Producción

El benzofurano se extrae del alquitrán de hulla. También se obtiene por deshidrogenación del 2-etilfenol . [ ^2]

Métodos de laboratorio

Los benzofuranos se pueden preparar mediante diversos métodos en el laboratorio. Algunos ejemplos destacados son:

• O -alquilación de salicilaldehído con ácido cloroacético seguida de deshidratación (ciclación) del éter resultante y descarboxilación. ^[3]

• Reordenamiento de Perkin , donde una cumarina reacciona con un hidróxido : ^{[4] [5] [6]}

• Reacción de Diels-Alder ^{[ aclaración necesaria ]} de nitrovinilfuranos con varios dienófilos : ^[7]

• Cicloisomerización de fenoles orto-sustituidos con alquinos : ^[8]

Compuestos relacionados

• Benzofuranos sustituidos
• Dibenzofurano , un análogo con un segundo anillo de benceno fusionado.
• Furano , un análogo sin el anillo de benceno fusionado.
• Indol , un análogo con un átomo de nitrógeno en lugar del átomo de oxígeno .
• Benzotiofeno , un análogo con un átomo de azufre en lugar del átomo de oxígeno .
• Isobenzofurano , el isómero con oxígeno en la posición adyacente.
• Aurona
• Thunberginol F

Referencias

1. "Front Matter". Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. p. 218. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
2. Collin, G.; Höke, H. (2007). "Benzofuranos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.l03_l01. ISBN 978-3527306732.
3. Burgstahler, AW; Worden, LR (1966). "Cumarona" (PDF) . Síntesis orgánicas . 46 : 28; Volúmenes recopilados , vol. 5, pág. 251.
4. Perkin, WH (1870). "XXIX. Sobre algunos nuevos derivados de bromo de la cumarina". Revista de la Sociedad Química . 23 : 368–371. doi :10.1039/JS8702300368.
5. Perkin, WH (1871). "IV. Sobre algunos nuevos derivados de la cumarina". Revista de la Sociedad Química . 24 : 37–55. doi :10.1039/JS8712400037.
6. Bowden, K.; Battah, S. (1998). "Reacciones de compuestos carbonílicos en soluciones básicas. Parte 32. El reordenamiento de Perkin". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. 1998 ( 7): 1603–1606. doi :10.1039/a801538d.
7. Kusurkar, RS; Bhosale, DK (1990). "Nueva síntesis de benzofuranos benzosustituidos mediante la reacción de Diels-Alder". Synthetic Communications . 20 (1): 101–109. doi :10.1080/00397919008054620.
8. Fürstner, Alois y Davies, Paul (2005). "Heterociclos por carboalcoxilación intramolecular o carboaminación de alquinos catalizada por PtCl2". Revista de la Sociedad Química Americana . 127 (43): 15024–15025. doi :10.1021/ja055659p. hdl : 11858/00-001M-0000-0025-AA5A-1 . PMID:  16248631.