La umbeliferona , también conocida como 7-hidroxicumarina , hidrangina , skimmetina y beta -umbeliferona , es un producto natural de la familia de las cumarinas .
Absorbe fuertemente la luz ultravioleta en varias longitudes de onda. Existen algunos indicios de que esta sustancia química es antimutagénica , [1] se utiliza en protectores solares . [2] Se ha informado que la umbeliferona tiene propiedades antioxidantes. [3] [4]
Es un sólido cristalino de color blanco amarillento que tiene una ligera solubilidad en agua caliente, pero alta solubilidad en etanol .
El nombre de Umbeliferona proviene de la familia de plantas umbelíferas , y la familia de plantas a su vez recibió su nombre por sus inflorescencias en forma de paraguas , cada una llamada umbela .
La umbeliferona se encuentra en muchas plantas conocidas de la familia Apiaceae (Umbelliferae), como la zanahoria , el cilantro y la angélica de jardín , así como en plantas de otras familias, como la Hieracium pilosella (Asteraceae) o la hortensia de hojas grandes ( Hydrangea macrophylla , Hydrangeaceae, bajo el nombre de hidrangina).
Es uno de los componentes de la asafétida , el látex seco del hinojo gigante ( Ferula communis ).
También se encuentra en Justicia pectoralis (Acanthaceae). [5] [6]
La umbeliferona es un fenilpropanoide y como tal se sintetiza a partir de L-fenilalanina , que a su vez se produce a través de la vía del shikimato . La fenilalanina se liasa en ácido cinámico , seguido de hidroxilación por la cinamato 4-hidroxilasa para producir ácido 4-cumárico . El ácido 4-cumárico es nuevamente hidroxilado por la cinamato/cumarato 2-hidroxilasa para producir ácido 2,4-dihidroxi-cinámico ( ácido umbélico ) seguido de una rotación de enlace del enlace insaturado adyacente al grupo de ácido carboxílico . Finalmente, un ataque intramolecular del grupo hidroxilo de C2' al grupo de ácido carboxílico cierra el anillo y forma la lactona umbeliferona.
La umbeliferona se sintetiza tradicionalmente mediante la condensación de Pechmann , a partir de resorcinol y ácido formilacético (generado a partir de ácido málico in situ ). [7]
Una síntesis más nueva utiliza propionato de metilo y un catalizador de paladio .
La umbeliferona absorbe fuertemente a 300, 305 y 325 nm , con valores de log ε de 3,9, 3,95 y 4,15 respectivamente, y fluoresce en azul tanto en luz ultravioleta como visible. La potente absorción a tres longitudes de onda diferentes, junto con el hecho de que la energía se disipa de forma segura como luz visible, hacen de la umbeliferona un agente protector solar útil. La absorción cambia en solución alcalina , ya que el grupo hidroxilo fenólico está desprotonado ( pKa = 7,7).
La actividad ultravioleta de la umbeliferona condujo a su uso como agente protector solar y abrillantador óptico para textiles . También se ha utilizado como medio de ganancia para láseres de colorante . La umbeliferona se puede utilizar como indicador de fluorescencia para iones metálicos como el cobre y el calcio . Actúa como indicador de pH en el rango de 6,5 a 8,9. [ cita requerida ]
La umbeliferona es un potente inhibidor de la 17β-hidroxiesteroide deshidrogenasa tipo 3 , la enzima principal responsable de la conversión de 4-androsteno-3,17-diona en testosterona, con una CI50 de 1,4 μM. [8]
La umbeliferona es el compuesto original de una gran cantidad de productos naturales. La herniarina (7- O -metilumbeliferona o 7-metoxicumarina) se encuentra en las hojas de cáñamo acuático ( Eupatorium ayapana ) y de la hierba de la ruptura ( Herniaria ). Los derivados O -glicosilados como la skimmina (7- O -β- D -glucopiranosilumbeliferona) se encuentran de forma natural y se utilizan para la determinación fluorimétrica de las enzimas glicósido hidrolasas . Los derivados isoprenilados también están muy extendidos, como la marmina (que se encuentra en la piel del pomelo y en la corteza del árbol Bael ) y las furocumarinas como la marmesina , la angelicina y el psoraleno .
La umbeliferona 7-apiosilglucósido se puede aislar de la raíz de Gmelina arborea . [9]
