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teanina

La teanina / ˈ θ ən n / , comúnmente conocida como L-teanina y, a veces, L-gamma-glutamiletilamida o N 5 -etil- L -glutamina , es un aminoácido análogo de los aminoácidos proteinogénicos L -glutamato y L -glutamina. y se encuentra principalmente en especies particulares de plantas y hongos . [3] [4] Fue descubierto como componente del té verde en 1949 y aislado de las hojas de gyokuro en 1950, convirtiéndolo así en un producto natural . [5] Constituye aproximadamente entre el 1% y el 2% del peso seco de las hojas de té verde. [4]

El nombre teanina sin prefijo generalmente implica el enantiómero , L -teanina , que es la forma que se encuentra en las hojas de té de las que se extrae en forma de polvo. [4] [6] El enantiómero diestro, D -teanina , se ha estudiado comparativamente menos.

La teanina se vende como un suplemento dietético y la Administración de Drogas y Alimentos de EE. UU . la considera segura en dosis de hasta 250 miligramos (mg) . [4] [7] Se presenta en cápsulas de gelatina , tabletas y en polvo , y puede ser un ingrediente en suplementos de marca con cafeína .

La Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria encontró que no había pruebas suficientes de una relación causal entre el consumo de teanina y la mejora de la función cognitiva, el alivio del estrés psicológico, el mantenimiento del sueño normal o la reducción de las molestias menstruales. [8]

Estructura y propiedades

El nombre químico N 5 -etil- L -glutamina [2] y otros sinónimos (ver cuadro) de teanina reflejan su estructura química. Generalmente se entiende que el nombre teanina, sin prefijo, implica el enantiómero L- ( S- ) , derivado del ácido glutámico L-aminoácido proteinogénico relacionado . La teanina es un análogo de este aminoácido y de su amida primaria , la L - glutamina (también un aminoácido proteinogénico). La teanina es un derivado de la glutamina que se etila en la amida nitrógeno (como lo describe el nombre N 5 -etil- L -glutamina), o alternativamente, en la amida formada a partir de etilamina y ácido L -glutámico en su posición γ- (5-). grupo ácido carboxílico de cadena lateral (como lo describe el nombre γ-L-glutamiletilamida). [ cita necesaria ]

En relación con la teanina, el enantiómero opuesto ( D -, R- ) está en gran medida ausente en la literatura, [2] excepto de manera implícita. Mientras que se supone que los extractos naturales que no son tratados con dureza contienen sólo la forma biosintética L - enantiomérica, los aislados mal manipulados y las preparaciones químicas racémicas de teaninas necesariamente contienen tanto teanina como su enantiómero D (y de síntesis racémicas , en igual proporción), y los estudios han sugerido que el isómero D puede en realidad predominar en algunas preparaciones de suplementos comerciales. [9] [10] La racemización de aminoácidos en medios acuosos es un proceso químico bien establecido promovido por temperaturas elevadas y valores de pH no neutros; Se ha informado que el calentamiento prolongado de extractos de camelia (posible en tés demasiado empapados y en procesos preparativos comerciales no revelados) da como resultado una creciente racemización de la teanina para dar proporciones cada vez mayores de la D-teanina no natural, hasta proporciones iguales de cada enantiómero. [10]

Descubrimiento y distribución

La teanina se encuentra principalmente en especies de plantas y hongos. Fue descubierto como componente del té ( Camellia sinensis ) en 1949, y en 1950 un laboratorio en Kioto [11] lo aisló con éxito de la hoja de gyokuro , que tiene un alto contenido de teanina. [12] La teanina está sustancialmente presente en los tés negro, verde y blanco de Camellia sinensis en cantidades de aproximadamente el 1% del peso seco. [13] [14] Proteger deliberadamente las plantas de té de la luz solar directa, como se hace con el té verde matcha y gyokuro , aumenta el contenido de L-teanina. [15] El enantiómero L [2] es la forma que se encuentra en tés recién preparados y en algunos suplementos dietéticos humanos. [10]

Digestión y metabolismo.

Como análogo estructural del glutamato y la glutamina , la teanina presente en preparados (tés, suplementos puros, etc.) se absorbe en el intestino delgado tras la ingestión oral; su hidrólisis a L -glutamato y etilamina ocurre tanto en el intestino como en el hígado, por lo que se puede considerar que la teanina funciona como un donante que suministra glutamato al cuerpo. [16] El glutamato puede metabolizarse a glutamina en los astrocitos, un proceso catalizado por la glutamina sintetasa y también puede descarboxilarse a GABA mediante la glutamato descarboxilasa , por lo que la teanina puede suministrar las reservas de aminoácidos de los neurotransmisores. [17] También puede cruzar intacta la barrera hematoencefálica y registrar efectos farmacológicos directamente. [18]

Farmacología

in vitro

La teanina es estructuralmente similar al neurotransmisor excitador glutamato y, en consecuencia, se une a los receptores de glutamato in vitro , aunque con una afinidad mucho menor en comparación. En concreto, se une a receptores ionotrópicos de glutamato en el rango micromolar , incluidos los receptores AMPA y kainato y, en menor medida, el receptor NMDA . [19] [20] Actúa como antagonista de los dos primeros sitios y coagonista parcial de los receptores NMDA . [21] In vitro, la teanina también se une a los mGluR del grupo I. [19] [22] Además, inhibe los transportadores de glutamina y los transportadores de glutamato y, por lo tanto, bloquea la recaptación de glutamina y glutamato. [20] [23]

La teanina puede provocar el sabor umami , una consecuencia potencialmente asociada con la unión y la activación del heterodímero T1R1 + T1R3 o receptor del gusto umami (sabroso) . [24]

Estado regulatorio

El estado regulatorio de la teanina varía según el país. En Japón, se ha aprobado el uso de L -teanina en todos los alimentos, con algunas restricciones en el caso de los alimentos infantiles. [11] [25] En los Estados Unidos, la FDA lo considera GRAS y permite su uso como ingrediente en suplementos dietéticos o alimentos hasta un máximo de 250 mg por porción. [4]

El Instituto Federal Alemán para la Evaluación de Riesgos, una agencia del Ministerio Federal de Alimentación y Agricultura , se opone a la adición de L -teanina a las bebidas. En 2003, el Instituto Federal Alemán para la Evaluación de Riesgos ( Bundesinstitut für Risikobewertung , BfR) se opuso a la adición de teanina aislada a las bebidas. [26] [27] El instituto afirmó que la cantidad de teanina consumida por los bebedores habituales de té o café es prácticamente imposible de determinar.

Si bien se estimó que la cantidad de té verde consumida por el bebedor de té japonés promedio por día contiene alrededor de 20 mg de la sustancia, no hay estudios que midan la cantidad de teanina que se extrae mediante los métodos de preparación típicos, ni el porcentaje que se pierde al desechar la primera. infusión. Por lo tanto, dado que los japoneses están expuestos posiblemente a mucho menos de 20 mg por día, y los europeos presumiblemente incluso menos, el BfR opinó que no se podían excluir reacciones farmacológicas a bebidas que normalmente contenían 50 mg de teanina por 500 mililitros: reacciones tales como deterioro de las habilidades psicomotoras y amplificación de los efectos sedantes del alcohol y los hipnóticos . [28]

El 13 de noviembre de 2023, la Inspección de la Administración de Seguridad Alimentaria, Medicina Veterinaria y Protección Vegetal de la República de Eslovenia prohibió la venta de bebidas energéticas Prime en Eslovenia porque contienen L-teanina, que no está permitida en las bebidas no alcohólicas. Prime Hydration se puede vender libremente. [29]

Investigación sobre el uso de suplementos.

Una revisión de 2020 concluyó que la suplementación con L-teanina de 200 a 400 miligramos por día puede reducir el estrés y la ansiedad en personas con estrés agudo, pero no hubo evidencia suficiente para el uso de L-teanina como medicamento recetado para tratar el estrés y la ansiedad. [30]

Los suplementos de teanina se han comercializado con una variedad de afirmaciones de que mejoran el rendimiento cognitivo, reducen el estrés, mejoran la calidad del sueño y alivian los dolores menstruales . Al evaluar estas afirmaciones en 2011, la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria determinó que no estaban respaldadas por pruebas. [8]

Ver también

Referencias

  1. ^ ab Scheid L, Ellinger S, Alteheld B, Herholz H, Ellinger J, Henn T, et al. (Diciembre 2012). "La cinética de la absorción y el metabolismo de L-teanina en participantes sanos es comparable después de la ingestión de L-teanina en cápsulas y té verde". La Revista de Nutrición . 142 (12): 2091–2096. doi : 10.3945/jn.112.166371 . PMID  23096008.
  2. ^ abcd "D-teanina | C7H14N2O3". ChemSpider.com . Consultado el 21 de mayo de 2015 .
  3. ^ abc "L-teanina". PubChem, Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. 13 de mayo de 2023 . Consultado el 16 de mayo de 2023 .
  4. ^ abcde "L-teanina". Drogas.com. 20 de febrero de 2023 . Consultado el 16 de mayo de 2023 .
  5. ^ "Componentes de Gyokuro | IPPODO". Ippodo-tea.co.jp. Archivado desde el original el 23 de diciembre de 2015 . Consultado el 7 de mayo de 2015 .
  6. ^ Schuster J, Mitchell ES (marzo de 2019). "Más que solo cafeína: psicofarmacología de las interacciones de la metilxantina con fitoquímicos de origen vegetal". Progresos en Neuropsicofarmacología y Psiquiatría Biológica . 89 : 263–274. doi : 10.1016/j.pnpbp.2018.09.005 . PMID  30213684. S2CID  52274913.
  7. ^ "Aviso GRAS para L-teanina". Administración de Alimentos y Medicamentos de EE. UU. 5 de febrero de 2007 . Consultado el 1 de mayo de 2023 .
  8. ^ ab Panel de la EFSA sobre productos dietéticos, nutrición y alergias, Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (2011). "Opinión científica sobre la fundamentación de las declaraciones de propiedades saludables relacionadas con la L-teanina de Camellia sinensis (L.) Kuntze (Té) y la mejora de la función cognitiva (ID 1104, 1222, 1600, 1601, 1707, 1935, 2004, 2005), alivio del estrés psicológico (ID 1598, 1601), el mantenimiento del sueño normal (ID 1222, 1737, 2004) y la reducción de las molestias menstruales (ID 1599), de conformidad con el artículo 13, apartado 1, del Reglamento (CE) nº 1924/2006". Revista EFSA . 9 (6): 2238. doi : 10.2903/j.efsa.2011.2238 .
  9. ^ Vuong QV, Bowyer MC, Roach PD (agosto de 2011). "L-Teanina: propiedades, síntesis y aislamiento del té". Revista de Ciencias de la Alimentación y la Agricultura . 91 (11): 1931-1939. Código Bib : 2011JSFA...91.1931V. doi :10.1002/jsfa.4373. PMID  21735448.
  10. ^ a b C Desai MJ, Armstrong DW (2004). "Análisis de enantiómeros de teanina derivatizados y no derivatizados mediante cromatografía líquida de alta resolución / ionización a presión atmosférica-espectrometría de masas". Comunicaciones rápidas en espectrometría de masas . 18 (3): 251–256. Código Bib : 2004RCMS...18..251D. doi :10.1002/rcm.1319. PMID  14755608.
  11. ^ ab Sakato Y (1949). "Los componentes químicos del té: III. Una nueva amida teanina". Nipón Nogeikagaku Kaishi . 23 : 262–267. doi : 10.1271/nogeikagaku1924.23.262 .
  12. ^ "Cómo se procesa Gyokuro | IPPODO". Ippodo-tea.co.jp. Archivado desde el original el 25 de abril de 2018 . Consultado el 7 de mayo de 2015 .
  13. ^ Finger A, Kuhr S, Engelhardt UH (octubre de 1992). "Cromatografía de los componentes del té". Revista de cromatografía . 624 (1–2): 293–315. doi :10.1016/0021-9673(92)85685-M. PMID  1494009.
  14. ^ Casimir J, Jadot J, Renard M (abril de 1960). "[Separación y caracterización de N-etil-gamma-glutamina de Xerocomus badius]" [Separación y caracterización de N-etil-γ-glutamina de Xerocomus badius]. Biochimica et Biophysica Acta (en francés). 39 (3): 462–468. doi :10.1016/0006-3002(60)90199-2. PMID  13808157.
  15. ^ Chen X, Ye K, Xu Y, Zhao Y, Zhao D (noviembre de 2022). "Efecto del sombreado sobre las características morfológicas, fisiológicas y bioquímicas, así como sobre el transcriptoma del té verde Matcha". Revista Internacional de Ciencias Moleculares . 23 (22): 14169. doi : 10.3390/ijms232214169 . PMC 9696345 . PMID  36430647. 
  16. ^ Kurihara S, Shibakusa T, Tanaka KA (noviembre de 2013). "Cistina y teanina: aminoácidos como nutrientes inmunomoduladores orales". SpringerPlus . 2 : 635. doi : 10.1186/2193-1801-2-635 . PMC 3851524 . PMID  24312747. 
  17. ^ Albrecht J, Sidoryk-Węgrzynowicz M, Zielińska M, Aschner M (noviembre de 2010). "Funciones de la glutamina en la neurotransmisión". Biología de la neuroglia . 6 (4): 263–276. doi :10.1017/S1740925X11000093. PMID  22018046.
  18. ^ Yokogoshi H, Kobayashi M, Mochizuki M, Terashima T (mayo de 1998). "Efecto de la teanina, r-glutamiletilamida, sobre las monoaminas cerebrales y la liberación de dopamina estriatal en ratas conscientes". Investigación neuroquímica . 23 (5): 667–673. doi :10.1023/A:1022490806093. PMID  9566605. S2CID  24749717.
  19. ^ ab Nathan PJ, Lu K, Gray M, Oliver C (2006). "La neurofarmacología de la L-teanina (N-etil-L-glutamina): un posible agente neuroprotector y potenciador cognitivo". Revista de farmacoterapia a base de hierbas . 6 (2): 21–30. doi :10.1300/J157v06n02_02. PMID  17182482.
  20. ^ ab Kakuda T (agosto de 2011). "Efectos neuroprotectores de la teanina y sus efectos preventivos sobre la disfunción cognitiva". Investigación farmacológica . 64 (2): 162-168. doi :10.1016/j.phrs.2011.03.010. PMID  21477654.
  21. ^ Sebih F, Rousset M, Bellahouel S, Rolland M, de Jesús Ferreira MC, Guiramand J, et al. (Agosto de 2017). "Caracterización de las acciones excitadoras de l-teanina en las neuronas del hipocampo: hacia la generación de nuevos moduladores del receptor de N-metil-d-aspartato basados ​​​​en su columna vertebral" (PDF) . ACS Neurociencia Química . 8 (8): 1724-1734. doi :10.1021/acschemneuro.7b00036. PMID  28511005. S2CID  3533449.
  22. ^ Nagasawa K, Aoki H, Yasuda E, Nagai K, Shimohama S, Fujimoto S (julio de 2004). "Posible implicación de los mGluR del grupo I en el efecto neuroprotector de la teanina". Comunicaciones de investigación bioquímica y biofísica . 320 (1): 116–122. doi :10.1016/j.bbrc.2004.05.143. PMID  15207710.
  23. ^ Sugiyama T, Sadzuka Y, Tanaka K, Sonobe T (abril de 2001). "La inhibición del transportador de glutamato por la teanina mejora la eficacia terapéutica de la doxorrubicina". Cartas de Toxicología . 121 (2): 89–96. doi :10.1016/s0378-4274(01)00317-4. PMID  11325559.
  24. ^ Narukawa M, Toda Y, Nakagita T, Hayashi Y, Misaka T (junio de 2014). "La L-teanina provoca el sabor umami a través del receptor del gusto umami T1R1 + T1R3". Aminoácidos . 46 (6): 1583-1587. doi :10.1007/s00726-014-1713-3. PMID  24633359. S2CID  17380461.
  25. ^ Mason R (abril de 2001). "200 mg de Zen: la L-teanina potencia las ondas alfa y promueve la relajación alerta". Terapias alternativas y complementarias . 7 (2): 91–95. doi :10.1089/10762800151125092.
  26. ^ "Getränke mit isoliertem L-Theanin" [Bebidas con L-teanina aislada] (PDF) . Bundesinstitut für Riskobewertung (BfR) [ Instituto Federal de Evaluación de Riesgos (BfR) ] (en alemán). Junio ​​de 2001.
  27. ^ Kanarek RB, Lieberman HR (2011). Dieta, cerebro, comportamiento: implicaciones prácticas. Prensa CRC. págs.239–. ISBN 978-1-4398-2156-5.
  28. ^ "Getränke mit isoliertem L-Theanin" [Bebidas con L-teanina aislada] (PDF) (en alemán). Bundesinstitut für Risikobewertung. Agosto de 2003.
  29. ^ "Inšpekcija prepovedala prodajo pijače Prime zaradi nedovoljene sestavine" [La inspección prohíbe la venta de Prime debido a un ingrediente no autorizado]. Delo.si (en esloveno). 13 de noviembre de 2023.
  30. ^ Williams JL, Everett JM, D'Cunha NM y otros. (Marzo de 2020). "Los efectos del consumo de L-teanina del aminoácido del té verde sobre la capacidad de controlar los niveles de estrés y ansiedad: una revisión sistemática" (PDF) . Alimentos vegetales para la nutrición humana . 75 (1): 12-23. doi :10.1007/s11130-019-00771-5. PMID  31758301. S2CID  208213702.

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