Cuando Roberts estaba cursando segundo grado, su familia se mudó a la ciudad de Long Beach, Indiana.Roberts estudió en el colegio "La Lumiere School", un internado católico en LaPorte, Indiana donde se destacó como estudiante y atleta.Estudió seis años de latín así como también francés, y era conocido por su devoción a sus estudios.Luego Roberts entró al Harvard College a estudiar historia para convertirse en profesor.Roberts pasaba sus veranos trabajando en una fábrica de acero para poder ayudar a pagar sus estudios.Se graduó de Historia con el honor summa cum laude y Phi Beta Kappa en 1976.Jack bailó durante la introducción de su padre por el presidente Bush en la Casa Blanca logrando una alta atención en los medios, el presidente lo describió como "un amigo que se encuentra a gusto frente a las cámaras."Entre 1980 y 1981, fue asistente judicial para el entonces juez Asociado de la Corte Suprema William Rehnquist.Entre 1982 y 1986, Roberts trabajó como asociado del consejero de la Casa Blanca Fred Fielding.Su nominación fue aprobada por el Comité Judicial por 16 votos contra 3, con la oposición de los Senadores Richard Durbin, Charles Schumer y Ted Kennedy.
Roberts como Juez Federal.
John Roberts y Bush, mientras este último anuncia la nominación de Roberts para el cargo de Juez Presidente.
