En 1995 se integró a Stone Sour después de una audición que pasó sin problemas.Durante el tiempo en que Slipknot estuvo en hiato, James y Corey Taylor regresaron a Stone Sour.Cuando se integró a Slipknot, tenía una máscara que sólo dejaba ver su pelo corto en esa época, para el álbum IOWA, James usó una máscara de bufón asiático, con la cara blanca y toques grises, un pico en la barbilla y dos estrellas rojas clásicas en esos bufones (que diseñó como cicatrices), tenía una viga y un remache en la frente, que le daba un aspecto más tétrico y sádico, dándole un toque más violento con un cierre en la boca, como varias de las otras máscaras de la banda.3: Subliminal Verses, usó una máscara totalmente blanca, con el mismo concepto de bufón, pero sin el pico en la barbilla ni las vigas.La máscara del disco All Hope Is Gone es casi igual a la anterior, solo que los rombos son negros.Para el disco .5: The Gray Chapter en 2014, Jim lució una máscara blanca con tonos oscuros similares a leves manchas de tierra.Jim Root utiliza los laboratorios de Voodoo GCX Audio Switcher y Ground Control.
