Las isoflavonas son derivados sustituidos de la isoflavona, un tipo de isoflavonoides naturales , [1] [2] muchos de los cuales actúan como fitoestrógenos en los mamíferos . [3] Las isoflavonas se encuentran en muchas especies de plantas, pero son especialmente abundantes en la soja. [1]
Aunque las isoflavonas y los fitoestrógenos estrechamente relacionados se venden como suplementos dietéticos , hay poca evidencia científica sobre la seguridad de la suplementación a largo plazo o sobre los beneficios para la salud de estos compuestos. [1] Algunos estudios indican que la suplementación con isoflavonas puede ayudar a reducir el riesgo de cánceres relacionados con las hormonas. [1] [4]
La isoflavona es un isómero de la flavona , que es una cromona sustituida con un grupo fenilo en la posición 2. [1] En la isoflavona, el grupo fenilo está en la posición 3. [1] [5]
Los derivados de isoflavonas sustituidas están relacionados con el progenitor mediante el reemplazo de dos o tres átomos de hidrógeno con grupos hidroxilo. [1]
La isoflavona se diferencia de la flavona (2-fenil-4 H -1-benzopir-4-ona) en la ubicación del grupo fenilo .
Las isoflavonas se producen a través de una rama de la vía general de los fenilpropanoides que produce compuestos flavonoides en plantas superiores. La soja es la fuente más común de isoflavonas en la alimentación humana; las principales isoflavonas de la soja son la genisteína y la daidzeína . [1] La vía de los fenilpropanoides comienza a partir del aminoácido fenilalanina , y un intermediario de la vía, la naringenina , se convierte secuencialmente en la isoflavona genisteína por dos enzimas específicas de las legumbres , la isoflavona sintasa y una deshidratasa . De forma similar, otro intermediario, la naringenina chalcona, se convierte en la isoflavona daidzeína por la acción secuencial de tres enzimas específicas de las legumbres: la chalcona reductasa, la chalcona isomerasa tipo II y la isoflavona sintasa. Las plantas utilizan isoflavonas y sus derivados como compuestos fitoalexínicos para protegerse de hongos patógenos y otros microbios que causan enfermedades . Además, la soja utiliza isoflavonas para estimular el rizobio , un microbio del suelo, para formar nódulos radiculares que fijan nitrógeno .
La mayoría de los miembros de la familia Fabaceae contienen cantidades significativas de isoflavonas. [1] El análisis de los niveles en varias especies ha encontrado los niveles más altos de genisteína y daidzeína en psoralea ( Psoralea corylifolia ). Varias legumbres, incluyendo soja ( Glycine max L.), [6] judía verde ( Phaseolus vulgaris L.), brotes de alfalfa ( Medicago sativa L.), brotes de frijol mungo ( Vigna radiata L.), caupí ( Vigna unguiculata L.), raíz de kudzu ( Pueraria lobata L.), y flores y brotes de trébol rojo ( Trifolium pratense L.) han sido estudiados por su actividad estrogénica. [7] Los alimentos altamente procesados hechos de legumbres, como el tofu , conservan la mayor parte de su contenido de isoflavonas, y el miso fermentado , que tiene niveles aumentados. [1]
La leche de soja tiene una concentración mucho mayor de isoflavonas que la salsa de soja, pero la soja fermentada muestra concentraciones considerablemente más altas, siendo el tempeh el que tiene el mayor contenido de isoflavonas. [1] [8]
Otras fuentes dietéticas de isoflavonas incluyen el garbanzo ( biocanina A ), la alfalfa ( formononetina ) y el maní ( genisteína ). Las isoflavonas también se encuentran en alimentos de origen animal como productos lácteos, [9] carne, huevos y mariscos, [10] pero la contribución general a la ingesta total es baja. En países que utilizan el proceso de panificación Chorleywood , como en el Reino Unido, el pan es una fuente de isoflavonas de soja. [11]
En el tejido vegetal , se presentan con mayor frecuencia como glicósidos o sus respectivos malonatos o conjugados de acetilo, [6] lo que los vuelve aún más solubles en agua (ver isoflavona-7-O-beta-glucósido 6"-O-maloniltransferasa ). Las últimas formas son inestables y se transforman, por ejemplo, por descarboxilación . A menudo, cuando las plantas leguminosas se enfrentan a infecciones virales o fúngicas, las formas de transporte solubles en agua se hidrolizan a las agliconas respectivas en el sitio objetivo. [12]
El consumo de alimentos ricos en isoflavonas o suplementos dietéticos está siendo investigado preliminarmente por su posible asociación con tasas más bajas de cáncer posmenopáusico y osteoporosis en mujeres. [1] [4] [13] El uso de suplementos dietéticos de isoflavonas de soja puede estar asociado con la reducción de los sofocos en mujeres posmenopáusicas. [1] [4] Las isoflavonas de soja pueden actuar como sustratos para la peroxidasa tiroidea , inhibiendo así competitivamente la producción de hormona tiroidea . [14]
A pesar del uso frecuente de suplementos de isoflavonas, no existen suficientes datos sobre su seguridad y efectos adversos. [1] Las isoflavonas tienen estatus GRAS en los Estados Unidos. [15] En una evaluación de riesgos de los suplementos de isoflavonas para mujeres posmenopáusicas, la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria no encontró efectos adversos con ingestas de hasta 150 mg/d, aunque criticó la falta de datos. [16]