La Guerra Civil castellana fue una guerra de sucesión por la Corona de Castilla que duró desde 1351 hasta 1369. El conflicto comenzó tras la muerte del rey Alfonso XI de Castilla en marzo de 1350. Se convirtió en parte del conflicto más amplio que entonces se libraba entre el Reino de Inglaterra y el Reino de Francia : la Guerra de los Cien Años . Se libró principalmente en Castilla y sus aguas costeras entre las fuerzas locales y aliadas del rey reinante, Pedro I , y su hermano ilegítimo Enrique de Trastámara por el derecho a la corona.
Pedro fue llamado por sus partidarios "el Justo" y por sus detractores "el Cruel". Para los altos rangos de la nobleza era un tirano que imponía la voluntad real a hombres hasta entonces libres. Había ampliado enormemente la autoridad real y había entrado en guerra con la Corona de Aragón (llamada " la Guerra de los Dos Pedros ").
Su hermano ilegítimo Enrique obtuvo rápidamente el apoyo no sólo de la alta nobleza, sino también de Francia, Aragón y el papado . En 1366, depuso oficialmente a su hermano como rey de Castilla, León , Toledo y Sevilla y se hizo proclamar rey en el monasterio de Las Huelgas .
En 1366, Enrique, que vivía en Francia , reunió un gran ejército, con componentes franceses y aragoneses , en Montpellier e invadió Castilla con el apoyo de los reyes de Francia y Aragón ( Carlos V y Pedro IV respectivamente). Logró obligar a Pedro a huir.
Pedro huyó a Bayona , una ciudad en la Gascuña ocupada por los ingleses . Allí, pidió ayuda a Eduardo, el Príncipe Negro , y, a cambio de tierras en Castilla , la recibió. Con tropas inglesas lideradas por el príncipe, regresó a Castilla y reafirmó su poder real en 1367, obligando a Enrique a regresar a Francia después de la exitosa batalla de Nájera (Navarette) . Sin embargo, se negó a cumplir con sus tratos con los ingleses y sus aliados, incluido el propio Príncipe de Gales, pronto se marcharon. En 1368, Enrique y Carlos de Francia firmaron el Tratado de Toledo por el que los castellanos prestaban una flota en el golfo de Vizcaya a los franceses a cambio de ayuda militar en tierra.
Enrique entró en Galicia, tomó algunas ciudades y luego tomó la ciudad de León en abril. Después de esto, toda la provincia de Galicia se puso del lado de Enrique. Volvió a entrar en Castilla en 1369 y asesinó a Pedro después de la batalla del Campo de Montiel . Fue aclamado como Enrique II e inmediatamente consolidó su gobierno al eliminar a los judíos de los altos cargos. Castilla se convirtió, en esta época, en un duro aliado de los franceses en sus continuas guerras.