El sitio de León de 1368 fue un asedio exitoso a la ciudad por parte del pretendiente Enrique de Trastámara , en el transcurso de la Guerra Civil Castellana .
En 1367, Enrique de Castilla, derrotado estrepitosamente en la batalla de Nájera , volvió a la Península al frente de un ejército y tomó Burgos . Tras apoderarse de la villa de Dueñas y de su castillo a mediados de enero de 1368, Enrique se dirigió a la ciudad de León , una de las capitales del reino. León había permanecido fiel al rey Pedro de Castilla , y recibió sus favores. Por ello, la ciudad presentó una fuerte resistencia durante varios meses, hasta que los sitiadores lograron apoderarse del convento de Santo Domingo, próximo a las murallas, y colocaron allí una torre de asedio . Ante la incapacidad de defender la ciudad, sus defensores decidieron rendirse.
Al rendirse la ciudad de León al rey Enrique, todo el reino de Galicia hizo lo mismo y se puso del lado de Enrique. [1]
42°35′57″N 5°34′02″O / 42.59917, -5.56722