Greatest Hits es el primer álbum recopilatorio delartista de música country estadounidense Kenny Chesney , lanzado el 26 de septiembre de 2000 por BNA Records . Incluye éxitos de sus álbumes anteriores, así como temas recién grabados. Dos de los nuevos temas, «I Lost It» y «Don't Happen Twice», se publicaron como sencillos. También se lanzó de este álbum una regrabación de su sencillo de 1994 «The Tin Man». Greatest Hits ha sido certificado cuádruple platino por la Recording Industry Association of America (RIAA) por envíos de más de cuatro millones de copias en los Estados Unidos.
"I Lost It" fue el primer lanzamiento nuevo de este álbum, alcanzando el puesto número tres en las listas de música country de Billboard . Esta canción fue coescrita por Neil Thrasher junto con el guitarrista de Diamond Rio, Jimmy Olander, y cuenta con coros no acreditados de Pam Tillis . Le siguió "Don't Happen Twice", que a principios de 2001 se convirtió en el cuarto número uno de Chesney en Billboard . El tercer y último lanzamiento de este álbum fue una regrabación de "The Tin Man", que se lanzó previamente como sencillo en 1994 de su álbum debut In My Wildest Dreams , alcanzando el puesto número 70 ese año. La regrabación alcanzó su punto máximo en el puesto número 19 a mediados de 2001, y es su último sencillo que no llega al Top Ten. "For the First Time" y "Because of Your Love" también son nuevas en esta compilación.
"Back Where I Come From" es una versión en vivo de una canción lanzada originalmente por Mac McAnally de su álbum de 1990 Simple Life . Chesney ya había hecho una versión de esta canción en su álbum de 1996 Me and You . "Fall in Love", el primer sencillo de su álbum de 1995 All I Need to Know , también fue remezclado para el álbum.
El periodista musical de MTV Chet Flippo criticó el álbum recopilatorio como resultado de que "los sellos principales de Nashville y sus artistas principales" se concentraran en canciones que encajaran con los ideales de la "radio y la venta minorista" y dejaran de lado los "logros artísticos", a pesar del talento y la "agradable voz" de Chesney. Flippo elogió "That's Why I'm Here" y "Baptism", pero criticó "She Thinks My Tractor's Sexy", "How Forever Feels" y una de las cuatro canciones nuevas del álbum, "I Lost It", a la que calificó de "olvidable". [2]