En 1999 fue nombrado «Escritor de música country del año» por la American Society of Composers, Authors and Publishers (ASCAP).
Bye, Bye le dio a Vassar su primer premio de la American Society of Composers, Authors and Publishers (ASCAP) a mejor canción del año, y en 1999 fue nombrado por la misma organización como «Escritor de música country del año».
Su sencillo de debut, Carlene, fue programado para ese año, y para mediados del 2000 la canción había llegado al quinto puesto en las Billboard Country Charts.
Carlene fue seguido por Just Another Day in Paradise, el cual se convirtió en su primer «número uno» como cantante.
Además, el álbum en sí ganó la certificación de oro por la Recording Industry Association of America (RIAA) por haber vendido 500 000 copias.
American Child fue el nombre de su segundo álbum coproducido con Byron Gallimore y lanzado en 2002.
En ese mismo año coescribió y cantó la canción caritativa Words Are Your Wheels para promover la lectura.
Esta canción tuvo la participación vocal de Kenny Chesney, Brooks & Dunn, Martina McBride y Sara Evans.