Considerado entre los mejores defensores de su generación, a nivel individual fue elegido tres veces mejor defensor de la AIC (2008, 2009 y 2010, este último compartido con Walter Samuel), así incluido cinco veces en el equipo del año AIC (2013, 2015, 2016, 2018 y 2019), tres en el equipo del año ESM (2013, 2015 y 2018), dos en el equipo de la temporada de la UEFA Champions League ( 2015 y 2018) y uno en el equipo del año de la UEFA (2017); anteriormente, en el campo juvenil fue incluido por la UEFA en el Dream Team del Campeonato de Europa Sub-21 2007 y en el XI de todos los tiempos del Campeonato de Europa Sub-21 (2015).[5] Se inició en el A. S. Livorno, y en la temporada 2004-05 pasó a la Fiorentina, club en el que casi siempre jugó de titular.Debido a su talentoso crecimiento como defensor, el año siguiente fue traspasado a la Juventus por 2,2 millones de euros.En el año 2006, la Juventus descendió a la Serie B tras el escándalo deportivo conocido como Calciopoli, y debido al descenso defensores como Fabio Cannavaro y Lilian Thuram dejaron el club; entonces Chiellini fue alineado de titular en la mayoría de encuentros.A pesar de que su equipo cayó en primera ronda, se clasificó para los Juegos Olímpicos.
