La FA Premier League 1999-2000 (conocida como FA Carling Premiership por razones de patrocinio) fue la octava temporada de la FA Premier League , y el Manchester United consiguió su sexto título de la Premiership. Al igual que la temporada anterior , perdió solo tres partidos de liga en toda la temporada. A diferencia de la temporada 1998-99, ganó por un margen cómodo: 18 puntos en lugar de un solo punto.
El Manchester United perdió la defensa de su título de la Copa de Europa tras una derrota por 3-2 ante el Real Madrid en los cuartos de final. El club se había retirado de la FA Cup 1999-2000 para participar en el Campeonato Mundial de Clubes de la FIFA a petición de la FA que quería que el Manchester United compitiera para apoyar la candidatura de Inglaterra para albergar la Copa del Mundo . El Chelsea ganó la última FA Cup celebrada en el estadio de Wembley antes de su remodelación. La final de la Copa de la Liga la ganó el Leicester City , por segunda vez en cuatro temporadas. En Europa, el Leeds United alcanzó la semifinal de la Copa de la UEFA y el Arsenal estuvo en el lado perdedor ante el Galatasaray en la final de la Copa de la UEFA .
Solo un equipo recién ascendido sufrió el descenso: Watford , que terminó en el último lugar y logró un récord de Premiership de solo 24 puntos (un récord roto desde entonces por Sunderland (dos veces), Derby County, Aston Villa, Huddersfield Town, Norwich City (dos veces), Sheffield United (dos veces) y ellos mismos), a pesar de un comienzo decente de su campaña que los vio vencer tanto al Liverpool (en Anfield) como al Chelsea. El equipo ascendido más exitoso fue Sunderland , que terminó séptimo en la tabla final y pasó gran parte de la temporada luchando por un lugar en la competencia europea. Bradford City , de regreso en la primera división por primera vez desde 1922, aseguró su supervivencia en la Premiership en el último día de la temporada con una victoria por 1-0 sobre Liverpool . El resultado significó que Liverpool perdió un lugar en la Liga de Campeones , y Wimbledon descendió después de 14 años de fútbol de primera división. El penúltimo clasificado, el Sheffield Wednesday, descendió en su penúltimo partido de la temporada, tras haber pasado 15 de las 16 temporadas anteriores en la máxima división. La temporada del miércoles incluyó una derrota por 8-0 ante el Newcastle . Sorprendentemente, el Coventry City pasó toda la temporada sin ganar a domicilio, pero aun así logró asegurarse el 14.º puesto gracias a un impresionante récord en casa, que le permitió ganar 12 de sus 19 partidos.
Además del campeón de la Premier League, el Manchester United, y el subcampeón, el Arsenal, se clasificó para la Liga de Campeones 2000-01, el tercer clasificado, el Leeds United. Las plazas para la Copa de la UEFA fueron para el cuarto clasificado, el Liverpool, el ganador de la Copa FA, el Chelsea, y el ganador de la Copa de la Liga, el Leicester City.
En la temporada 2000-01, los campeones de la Primera División, el Charlton Athletic , el subcampeón, el Manchester City, y el ganador de los playoffs, el Ipswich Town, ascendieron a la Premiership . Por primera vez desde la formación de la Premiership, todos los equipos ascendidos habían sido miembros de la Premiership anteriormente.
Veinte equipos compitieron en la liga: los diecisiete mejores equipos de la temporada anterior y los tres equipos ascendidos de la Primera División . Los equipos ascendidos fueron Sunderland , Bradford City y Watford , que regresaron después de ausencias de dos, setenta y siete y once años respectivamente. Esta también fue la primera temporada de Bradford City y Watford en la Premier League. Reemplazaron a Charlton Athletic , Blackburn Rovers y Nottingham Forest , que descendieron a la Primera División . Charlton Athletic y Nottingham Forest descendieron inmediatamente después de una temporada, mientras que el período de siete años en la máxima categoría del Blackburn Rovers llegó a su fin.
El Manchester United, ganador del triplete de 1999, retuvo su título de liga, lideró la tabla durante la mayor parte de la temporada y ganó sus últimos 11 partidos para terminar 18 puntos por delante de su rival más cercano, el Arsenal. El Leeds United se hizo con el tercer y último puesto de la Liga de Campeones y se clasificó para la máxima competición de clubes de Europa por primera vez desde mediados de la década de 1970, por delante del Liverpool, que cedió un lugar en la Liga de Campeones con una derrota por 1-0 en Bradford en el último día de la temporada, un resultado que permitió a los anfitriones sobrevivir a su primera campaña en la máxima categoría en casi 80 años. El recién ascendido Sunderland terminó con una impresionante actuación, mientras que el Leicester City, octavo clasificado, ganó la Copa de la Liga.
El recién ascendido Watford descendió al último lugar, seguido por el Sheffield Wednesday, que había estado en la máxima categoría todas las temporadas menos una desde 1984. El último lugar de descenso fue para el Wimbledon en el último día de su 14ª temporada entre la élite.
(al 14 de mayo de 2000)