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Triptofol

Espectro UV visible del triptófol.

El triptófano es un alcohol aromático que induce el sueño en los seres humanos. Se encuentra en el vino como producto secundario de la fermentación del etanol . Fue descrito por primera vez por Felix Ehrlich en 1912. También lo produce el parásito tripanosomal en la enfermedad del sueño .

Se forma en el hígado como efecto secundario del tratamiento con disulfiram . [1]

Fenómenos naturales

El triptofol se puede encontrar en las agujas de Pinus sylvestris [2] o en las semillas. [3] Es producido por el parásito tripanosomal ( Trypanosoma brucei ) en la enfermedad del sueño ( tripanosomiasis africana ). [1] [4] El triptofol se encuentra en el vino [5] y en la cerveza como un producto secundario de la fermentación del etanol [6] (un producto también conocido como congénere ) por Saccharomyces cerevisiae . También es un autoantibiótico producido por el hongo Candida albicans . [7] También se puede aislar de la esponja marina Ircinia spiculosa . [8]

Metabolismo

Biosíntesis

Fue descrito por primera vez por Felix Ehrlich en 1912. Ehrlich demostró que la levadura ataca a los aminoácidos naturales esencialmente separando el dióxido de carbono y reemplazando el grupo amino por hidroxilo. Mediante esta reacción, el triptófano da lugar al triptofol. [9] El triptófano primero se desamina a 3-indolpiruvato. Luego se descarboxila [10] a indol acetaldehído por la indolpiruvato descarboxilasa . Este último compuesto se transforma en triptofol por la alcohol deshidrogenasa . [11]

Se forma a partir del triptófano, junto con el ácido indol-3-acético en ratas infectadas por Trypanosoma brucei gambiense . [12]

Algunas especies de hongos del género Rhizoctonia pueden lograr una conversión eficiente de triptófano en ácido indol-3-acético y/o triptofol . [13]

Biodegradación

En Cucumis sativus (pepino), las enzimas indol-3-acetaldehído reductasa (NADH) e indol-3-acetaldehído reductasa (NADPH) utilizan triptófano para formar (indol-3-il)acetaldehído . [14]

Glicósidos

El alga unicelular Euglena gracilis convierte el triptofol exógeno en dos metabolitos principales: galactósido de triptofol y un compuesto desconocido (un éster de triptofol), y en cantidades menores de ácido indol-3-acético , acetato de triptofol y glucósido de triptofol. [15]

Efectos biológicos

El triptófano y sus derivados 5-hidroxitriptófano y 5-metoxitriptófano inducen el sueño en ratones. Induce un estado similar al sueño que dura menos de una hora con la dosis de 250 mg/kg. [16] Estos compuestos pueden desempeñar un papel en los mecanismos fisiológicos del sueño. [17] Puede ser un análogo funcional de la serotonina o la melatonina , compuestos implicados en la regulación del sueño.

El triptófano muestra genotoxicidad in vitro . [18]

El triptófano es una molécula que detecta el quórum de la levadura Saccharomyces cerevisiae . [19] También se encuentra en el torrente sanguíneo de pacientes con tripanosomiasis crónica. Por esa razón, puede ser una molécula que detecta el quórum de este parásito. [18]

En el caso de la infección por tripanosoma, el triptófano disminuye la respuesta inmunitaria del huésped. [20]

Como se forma en el hígado después de la ingestión de etanol o el tratamiento con disulfiram , también se asocia con el estudio del alcoholismo . [1] [16] Se ha demostrado que el pirazol y el etanol inhiben la conversión de triptofol exógeno en ácido indol-3-acético y potencian los efectos hipotérmicos inductores del sueño del triptofol en ratones. [21]

Es un promotor del crecimiento de los segmentos de hipocótilo del pepino . [22] La acción auxínica en términos de formación de embriones es aún mejor para el arabinósido triptófano en los fragmentos de hipocótilo de Cucurbita pepo . [23]

Véase también

Referencias

  1. ^ abc Cornford EM, Bocash WD, Braun LD, Crane PD, Oldendorf WH , MacInnis AJ (1979). "Distribución rápida de triptofol (etanol 3-indol) al cerebro y otros tejidos". Revista de investigación clínica . 63 (6): 1241–1248. doi :10.1172/JCI109419. PMC  372073. PMID  447842 .
  2. ^ Sandberg G (1984). "Biosíntesis y metabolismo de indol-3-etanol y ácido indol-3-acético por agujas de Pinus sylvestris L.". Planta . 161 (5): 398–403. Código Bibliográfico :1984Plant.161..398S. doi :10.1007/BF00394569. PMID  24253838. S2CID  23500542.
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