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Sotolón

El sotolón (también conocido como sotolona ) es una lactona y un compuesto aromático extremadamente potente , con el olor típico de fenogreco o curry en altas concentraciones y jarabe de arce , caramelo o azúcar quemado en concentraciones más bajas. El sotolón es el principal componente de aroma y sabor de la semilla de fenogreco y el apio de monte , [1] y es uno de los varios componentes aromáticos y de sabor del jarabe de arce artificial . [2] También está presente en la melaza , el ron añejo , el sake añejo y el vino blanco , el jerez flor , el tabaco tostado, [3] y los cuerpos fructíferos secos del hongo Lactarius helvus . [4] El sotolón puede pasar a través del cuerpo relativamente sin cambios, y el consumo de alimentos ricos en sotolón, como el fenogreco, puede impartir un aroma a jarabe de arce al sudor y la orina. En algunas personas con el trastorno genético enfermedad de la orina con jarabe de arce , el sotolón se produce espontáneamente en sus cuerpos y se excreta en la orina, lo que conduce al olor característico de la enfermedad. [5]

Se cree que esta molécula es responsable del misterioso olor a jarabe de arce que ocasionalmente ha flotado sobre Manhattan desde 2005, [6] siendo la fuente del sotolon una fábrica en Nueva Jersey que procesa la hierba fenogreco . [7]

El sotolón se aisló por primera vez en 1975 a partir del fenogreco. [8] El compuesto recibió su nombre en 1980 cuando se descubrió que era responsable del sabor del azúcar de caña en bruto: soto (粗糖, sotō ) significa "azúcar en bruto" en japonés y el sufijo -olon significa que la molécula es una lactona enólica . [9]

Se ha señalado que varios compuestos derivados del envejecimiento desempeñan un papel importante en el aroma de los vinos fortificados; sin embargo, se reconoce que la sotolon (3-hidroxi-4,5-dimetil-2(5H)-furanona) es el odorante clave y también se ha clasificado como un potencial marcador de envejecimiento de este tipo de vinos. Esta lactona quiral es un odorante potente, que puede impartir un olor a nuez, caramelo, curry o rancio, según su concentración y distribución enantiomérica. A pesar de que se la señala como un odorante clave de otros vinos fortificados, la atención de los investigadores también se ha dirigido a su carácter de sabor desagradable, asociado al envejecimiento oxidativo prematuro de los vinos blancos secos jóvenes, superponiéndose al carácter afrutado, floral y fresco esperado. Este compuesto se puede detectar mediante extracción por emulsión miniaturizada seguida de GC-MS/SIM [10] y extracción líquido-líquido miniaturizada de un solo paso seguida de análisis LC-MS/MS [11].

Francésvino amarillo

El vino amarillo se caracteriza por la formación de sotolón a partir del ácido α-cetobutírico . [12] [13]

Véase también

Referencias

  1. ^ Imre Blank; Peter Schieberle (1993). "Análisis de las sustancias con sabor a condimento de un extracto de apio de monte comercial". Revista de sabores y fragancias . 8 (4): 191–195. doi :10.1002/ffj.2730080405. Archivado desde el original (resumen) el 16 de diciembre de 2012.
  2. ^ "Caractéristiques chimiques et nutritives du sirop d'érable" (PDF) (en francés). Centro de investigación, desarrollo y transferencia tecnológica acelerada. Marzo de 1994. {{cite journal}}: Requiere citar revista |journal=( ayuda )
  3. ^ Sigma-Aldrich
  4. ^ Sylvie Rapior, Françoise Fons y Jean-Marie Bessièreb (2000). "El olor a fenogreco de Lactarius helvus". Mycologia . 92 (2): 305–308. doi :10.2307/3761565. JSTOR  3761565. Archivado desde el original (resumen) el 26 de abril de 2006.
  5. ^ F. Podebrad, M. Heil, S. Reichert1, A. Mosandl, AC Sewell y H. Böhles (1999). "4,5-Dimetil-3-hidroxi-2(5H)-furanona (sotolona): la enfermedad de la orina con olor a jarabe de arce". Journal of Inherited Metabolic Disease . 22 (2): 107–114. doi : 10.1023/A:1005433516026 . PMID  10234605. S2CID  6426166.{{cite journal}}: CS1 maint: nombres múltiples: lista de autores ( enlace ) CS1 maint: nombres numéricos: lista de autores ( enlace )
  6. ^ John Matson (5 de febrero de 2009). "¡Resuelto el misterio del olor del jarabe de arce de Nueva York!". Blog de noticias de Scientific American .
  7. ^ "Sotolon: La molécula que huele a panqueques, otoño y un misterio de Nueva York". Serious Eats . Consultado el 10 de abril de 2024 .
  8. ^ F. Rijkens y H. Boelens (1975) "El futuro de la investigación del aroma", Actas del Simposio internacional sobre investigación del aroma , H. Maarse y PJ Groenen, eds. (Wageningen, Países Bajos: Pudoc, 1975), págs. 203-220.
  9. ^ Tokitomo, Yukiko; Kobayashi, Akio; Yamanishi, Tei; Muraki, Shigeru (1980) "Estudios sobre el "sabor azucarado" del azúcar de caña en bruto. III. Compuesto clave del sabor azucarado", Actas de la Academia Japonesa , serie B, 56 (7): 457-462; véase la nota al pie de página en la pág. 457.
  10. ^ Freitas, Ana I.; Pereira, Vanda; Leça, João M.; Pereira, Ana C.; Albuquerque, Francisco; Marques, José C. (15 de febrero de 2018). "Un método simple de extracción asistida por emulsión para el análisis GC-MS/SIM de marcadores de envejecimiento y oxidación del vino: aplicación para estudiar la microoxigenación en el vino de Madeira". Métodos analíticos de alimentos . 11 (8): 2056–2065. doi :10.1007/s12161-018-1176-3. hdl : 10400.13/3635 . ISSN  1936-9751. S2CID  102509460.
  11. ^ Marques, José C.; Pereira, Ana C.; Gaspar, João M.; Leça, João M.; Pereira, Vanda (2018). "Determinación rápida de sotolón en vinos fortificados mediante una extracción líquido-líquido miniaturizada seguida de análisis LC-MS/MS". Journal of Analytical Methods in Chemistry . 2018 : 4393040. doi : 10.1155/2018/4393040 . PMC 6311786 . PMID  30647986. 
  12. ^ Thuy, Pham Thu; Elisabeth, Guichard; Pascal, Schlich; Claudine, Charpentier (1995). "Condiciones óptimas para la formación de sotolón a partir de ácido α-cetobutírico en el "Vin Jaune" francés"". Revista de química agrícola y alimentaria . 43 (10): 2616. doi :10.1021/jf00058a012.
  13. ^ Guichard, E.; Pham, TT; Etievant, P. (1993). "Determinación cuantitativa de sotolon en vinos mediante cromatografía líquida de alta resolución". Chromatographia . 37 (9–10): 539. doi :10.1007/BF02275793. S2CID  95494741.