El diepoxibutano (también conocido como diepóxido de butano , diepóxido de butadieno o 1,2:3,4-diepoxibutano ) es un epóxido que es un líquido incoloro a temperatura ambiente. [3] Por lo tanto, es altamente reactivo, más que otros éteres . Un epóxido es un éter cíclico que contiene un anillo de tres átomos que se acerca a un triángulo equilátero . La estructura primaria de un epóxido contiene dos átomos de carbono y un hidrocarburo unido a un átomo de oxígeno. Se polimeriza en presencia de catalizadores o cuando se calienta. [4] Es hidrófilo , muy inflamable y se enciende fácilmente con calor o chispas. [3]
El diepoxibutano se utiliza como intermedio químico, como agente de curado para polímeros , como agente de reticulación para textiles y como conservante . [2]
El diepoxibutano se presenta en varias formas enantioméricas , entre ellas, d,l-1,2:3,4-diepoxibutano, d-1,2:3,4-diepoxibutano, l-1,2:3,4-diepoxibutano y meso -1,2:3,4-diepoxibutano. [3]
El diepoxibutano se polimeriza en presencia de catalizadores o cuando se calienta. Estas reacciones de polimerización pueden ser violentas. Los compuestos en grupos epoxi reaccionan con ácidos, bases y agentes oxidantes y reductores. Reaccionan, posiblemente de forma violenta, con agua en presencia de ácidos y otros catalizadores. [4]
El metabolismo / biotransformación del diepoxibutano se produce en varios pasos. El primer paso de biotransformación es la oxidación mediada por el citocromo p450 del 1,3-butadieno para formar 3,4-epoxi-1-buteno (EB). El EB puede metabolizarse posteriormente en 1,2,3,4-diepoxibutano (DEB) o en 3-buteno-1,2-diol (BDD). La hidrólisis del DEB por la epóxido hidrolasa o la oxidación del BDD por el citocromo p450 produce 3,4-epoxi-1,2- butanodiol (EBD). [5]
El diepoxibutano se utiliza principalmente con fines de investigación. En la investigación se utiliza como agente de curado para resinas poliméricas , como agente de reticulación para fabricar fibras textiles sintéticas [6] y como intermediario químico . Existe una prueba de diepoxibutano (DEB) para investigación clínica, que se utiliza para detectar la anemia de Fanconi (FA) entre pacientes con síndromes de insuficiencia de la médula ósea . [7] La FA está relacionada con la inestabilidad cromosómica , por lo que la característica de reticulación de la DEB es útil para el diagnóstico.
El diepoxibutano es el metabolito activo más potente del compuesto químico ambiental 1,3-butadieno (BD), que se utiliza ampliamente como compuesto químico industrial. Se sabe que el BD es un mutágeno y carcinógeno humano y es capaz de producir toxicidad orgánica. La exposición, principalmente por inhalación o contacto dérmico, al diepoxibutano en un ser humano induce la apoptosis en los linfoblastos TK6 a través de la regulación positiva de la proteína p53 supresora de tumores . [8]
Se prevé razonablemente que el diepoxibutano sea un carcinógeno humano basándose en la evidencia de carcinogenicidad en animales de experimentación. [6] Un carcinógeno es un agente capaz de causar cáncer. [9] Muchos científicos creen que no existe un nivel seguro de exposición a un carcinógeno. [10]
El 1,2:3,4-diepoxibutano puede afectar a los seres humanos cuando se inhala. Este agente puede irritar la nariz, la garganta y los pulmones, causando tos y/o falta de aire ( bronquitis ). Los períodos de exposición más prolongados pueden causar acumulación de líquido en los pulmones (edema pulmonar), una emergencia médica, con falta de aire grave. También puede dañar el hígado y los riñones. Debe manipularse como carcinógeno con sumo cuidado. [10]
Se ha demostrado experimentalmente que el diepoxibutano puede provocar tumores en especies de roedores en varios sitios de tejido diferentes y por varias vías de exposición diferentes. El contacto dérmico con el diepoxibutano provocó tumores cutáneos benignos pero también malignos en ratones. La inyección de diepoxibutano en ratones y ratas provocó tumores pulmonares. Además, la exposición por inhalación al diepoxibutano provocó tumores benignos de la glándula de Harder en ratones y también aumentó el área de tumores benignos o malignos de la cavidad nasal . [3]