La Daytona 500 de 1999 , la 41.ª edición del evento , se celebró el 14 de febrero de 1999 en el Daytona International Speedway . Jeff Gordon ganó la pole y ganó la carrera, lo que lo convirtió en el primer ganador de la pole de la Daytona 500 desde Bill Elliott en 1987. Incluyendo el No Bull 5 Bonus, Gordon ganó un pago récord de $2,172,246 por ganar, mientras que el último lugar ganó $91,751.
El comienzo de la temporada de 1999 estuvo marcado por la expansión de tres propietarios ( Andy Petree , Travis Carter y Joe Gibbs ) a dos equipos de tiempo completo por primera vez en sus carreras. Sus conductores fueron Kenny Wallace (Petree), Darrell Waltrip (Carter) y el novato Tony Stewart (JGR). Varios equipos nuevos debutaron, incluido el nuevo #60 de Joe Bessey y el Ford #58 propiedad de Scott Barbour. Las Speedweeks también estarían marcadas por la controversia que involucró al Ford #90 de Junie Donlavey . El piloto novato Mike Harmon fue despedido de su equipo justo antes de las carreras de clasificación de Gatorade 125 después de que surgieran informes de que el patrocinador de Harmon, Big Daddy's Barbecue Sauce, no estaba cumpliendo con sus obligaciones contractuales, así como que el equipo quería un piloto veterano para encontrar más velocidad en la pista; el equipo de Donlavey terminó contratando a Mike Wallace, quien había conducido para el equipo en el período 1994-96. [2]
Jeff Gordon ganó la pole para la carrera con una velocidad de poco más de 195 mph, y comenzaría junto con el ex campeón de la Indy Racing League Tony Stewart , quien estaba haciendo su debut en la Winston Cup. Un total de 59 pilotos intentarían clasificarse para la Daytona 500 de 1999. Bobby Labonte ganaría la primera carrera de clasificación de Gatorade 125 después de tomar la delantera de Gordon en la vuelta 39. Un incidente en la vuelta 1, la única bandera amarilla del Primer Duelo, terminó con las posibilidades de Dan Pardus y Jeff Green de llegar a la Daytona 500. Dale Earnhardt ganó el segundo duelo de Gatorade después de tomar la delantera de Stewart en la vuelta 8. El segundo duelo se vio empañado por dos períodos de bandera amarilla que terminaron con las posibilidades de Dick Trickle , Glen Morgan y David Green de clasificarse para la carrera. Esta sería la última victoria de Earnhardt en Daytona.
Los pilotos se clasificaban para la Daytona 500 ya sea terminando entre los 16 primeros en su carrera clasificatoria, a través de una carrera clasificatoria de 2 vueltas o con un puesto de largada provisional basado en los puntos de propietario de la temporada 1999. Tenían tres oportunidades de hacer una carrera de contrarreloj de 2 vueltas que fuera lo suficientemente rápida para llegar a la Daytona 500.
Esta carrera fue conocida por el atrevido adelantamiento de Jeff Gordon a Rusty Wallace y Mike Skinner . Pasó a Wallace después de agacharse hacia la plataforma, casi chocando contra el auto dañado de Ricky Rudd . Skinner saltó hacia el exterior y corrieron tres a lo ancho durante tres vueltas hasta que Dale Earnhardt (el ganador defensor de las 500 Millas de Daytona) le dio a Gordon el empujón que necesitaba. La carrera también fue conocida por un Earnhardt decidido que intentó repetidamente pasar a Gordon para tomar la delantera en la última vuelta, solo para que Gordon lo superara hasta el final. La carrera tuvo un choque de 13 autos en la vuelta 135, en el que el eventual campeón de la serie, Dale Jarrett, volcó dos veces, pero no resultó herido. Esta también fue la primera carrera Winston No Bull 5 de la temporada.
La Daytona 500 fue cubierta por CBS en los Estados Unidos por vigésimo primer año consecutivo. Mike Joy , el dos veces campeón de la NASCAR Cup Series Ned Jarrett y el ganador de la carrera de 1980 Buddy Baker narraron la carrera desde la cabina de transmisión. Dick Berggren , Ralph Sheheen y Bill Stephens se encargaron de los boxes para la parte televisiva. Ken Squier actuaría como copresentador junto a Greg Gumbel .