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Acetofenida de algestona

El acetofenuro de algestona , también conocido más comúnmente como acetofenuro de dihidroxiprogesterona ( DHPA ) y vendido bajo las marcas Perlutal y Topasel entre otras, es un medicamento de progestina que se usa en combinación con un estrógeno como una forma de anticonceptivo inyectable de larga duración . [3] [4] [5] [6] También se ha utilizado solo, pero ya no está disponible como medicamento independiente. [7] [8] [9] El DHPA no es activo por vía oral y se administra una vez al mes mediante inyección en el músculo . [4] [5] [6]

Los efectos secundarios de la DHPA son similares a los de otras progestinas. La DHPA es una progestina, o un progestágeno sintético , y por lo tanto es un agonista del receptor de progesterona , el objetivo biológico de los progestágenos como la progesterona . [10] [11] [12] No tiene otra actividad hormonal importante. [10] [13] [11] [12]

La DHPA se descubrió en 1958 y se introdujo para uso médico en la década de 1960. [14] [15] [16] No se introdujo en los Estados Unidos , pero se comercializa ampliamente en toda América Latina . [17] [18] [7] [16] También estaba disponible anteriormente solo en Italia y como anticonceptivo inyectable combinado en Portugal y España , pero se ha descontinuado en estos países. [8]

Usos médicos

La DHPA se utiliza en combinación con enantato de estradiol (E2-EN) o butirato de benzoato de estradiol (EBB) como anticonceptivo inyectable combinado de una vez al mes para mujeres en América Latina , Hong Kong y Singapur . [4] [5] [6] También se comercializó anteriormente para uso solo en Italia . [7] Se ha informado que la DHPA se ha utilizado para tratar el acné . [19] [20] Las mujeres transgénero utilizan E2-EN/DHPA en algunos lugares de América del Sur como terapia hormonal feminizante. [21] [22]

Formularios disponibles

Las siguientes formas de DHPA en combinación con un estrógeno están o han estado disponibles para su uso: [5] [23] [24] [25] [26] [4]

También se estudió una formulación de 90 mg de DHPA y 6 mg de enantato de estradiol, pero nunca se comercializó. [27] [28] [29] La combinación de DHPA y enantato de estradiol también se ha estudiado en otras dosis que van desde 75 a 200 mg de DHPA y 5 a 50 mg de enantato de estradiol. [30]

Efectos secundarios

Los efectos secundarios de la combinación de DHPA y enantato de estradiol incluyen dismenorrea , dolor en los senos , dolor de cabeza , edema , hinchazón , cambios en la libido , depresión , ansiedad y dolor en el lugar de la inyección . [30] [4] La formulación de media dosis de DHPA y enantato de estradiol conserva los efectos anticonceptivos pero causa una grave alteración de los patrones de sangrado menstrual . [1] [31] Asimismo, la formulación de DHPA en combinación con butirato de benzoato de estradiol se ha asociado con un control deficiente del sangrado menstrual. [26] [4]

Sobredosis

Se ha estudiado la DHPA en dosis altas de 900 mg/semana mediante inyección intramuscular en mujeres con cáncer de endometrio . [32]

Farmacología

Farmacodinamia

La DHPA es un progestágeno o un agonista del receptor de progesterona . [10] [11] [12] Se dice que es más potente y de acción más prolongada que el progestágeno relacionado caproato de hidroxiprogesterona . [33] La potencia progestágena de la DHPA es aproximadamente de 2 a 5 veces la de la progesterona en animales. [3] El medicamento no tiene actividades androgénicas , antiandrogénicas , estrogénicas , antiestrogénicas , glucocorticoides o antimineralocorticoides y, por lo tanto, es un progestágeno puro sin actividad fuera del objetivo . [1] [4] [13] [10] [11] [12]

Los estudios clínicos han demostrado que, en función de los cambios endometriales , E2-EN/DHPA parece ser, en las dosis utilizadas, una combinación con predominio de estrógenos. [13]

Una dosis eficaz de DHPA para inhibir la ovulación es de 100 mg cuando se administra solo. [34] [35]

Farmacocinética

Se ha estudiado la farmacocinética de la DHPA, aunque de forma limitada. [1] [55] [56] Un estudio en mujeres observó una vida media de eliminación de la DHPA y sus metabolitos de 24 días y encontró que permanecía detectable en la circulación hasta 60 días después de una única inyección intramuscular . [56] [1] [2] En otro estudio, se informó que la duración de la acción de la DHPA era de más de 100 días después de una única inyección subcutánea , aunque no se especificó si esto fue en humanos o animales. [1] La DHPA se excreta preferentemente en las heces a través de la vía biliar . [13] [2] [3]

Química

DHPA, también conocido como acetofenida de 16α,17α-dihidroxiprogesterona, así como acetal cíclico de 16α,17α-dihidroxipregn-4-eno-3,20-diona con acetofenona o como ( R )-16α,17-[(1-feniletiliden)dioxi]pregn-4-eno-3,20-diona, es un esteroide pregnano sintético y un derivado de la progesterona . [57] [7] [58] Es específicamente un derivado de la 17α-hidroxiprogesterona con un grupo hidroxilo adicional en la posición C17α, o de la algestona (16α,17α-dihidroxiprogesterona), y con los dos grupos hidroxilo ciclizados en una fracción de acetofenida (un acetal cíclico con acetofenona ). [57] [7] [58] Los análogos de DHPA incluyen otros derivados de 17α-hidroxiprogesterona como acetónido de algestona (acetónido de dihidroxiprogesterona), acetato de clormadinona , acetato de ciproterona , caproato de gestonorona , caproato de hidroxiprogesterona , acetato de medroxiprogesterona , acetato de megestrol y acetato de segesterona . [57] [7]

Síntesis

Se han publicado síntesis químicas de DHPA. [59] [58] [60]

Historia

El DHPA se describió por primera vez en la literatura en 1958 y se patentó en 1960. [14] [15] Se desarrolló en combinación con enantato de estradiol como un anticonceptivo inyectable combinado de larga duración bajo las marcas comerciales provisionales Deladroxate y Droxone por Squibb y se estudió en mujeres a partir de 1964. [61] [35] [62] [27] Squibb interrumpió el desarrollo en los Estados Unidos a fines de la década de 1960 debido a las preocupaciones sobre los hallazgos toxicológicos en animales, incluidos tumores de las glándulas mamarias en perros beagle e hiperplasia pituitaria en ratas, así como la posible acumulación de enantato de estradiol en el cuerpo con el uso continuo. [1] [17] [16] Las investigaciones posteriores han puesto en duda que estos hallazgos en animales sean aplicables a los humanos y que las dosis requeridas para la anticoncepción planteen algún riesgo. [17] [1] Aunque el medicamento no se comercializó en los Estados Unidos, su desarrollo continuó en otros lugares y luego se introdujo y se usó ampliamente en América Latina y España . [18] [7] [16] Una versión independiente de DHPA se introdujo en Italia en 1982 bajo las marcas Neolutin Depo y Neolutin Depositum. [58] [7] Esta formulación de fármaco único desde entonces se ha discontinuado. [8] [9] DHPA sigue estando disponible en América Latina, pero ya no se comercializa en Europa . [8] [9]

Sociedad y cultura

Nombres genéricos

Acetofenida de algestona es el nombre genérico en inglés del medicamento y su DCITooltip Nombre común internacionaly USANDescripción emergente Nombre adoptado por Estados Unidos, mientras que acetofenida de dihidroxiprogesterona ( DHPA ) es un sinónimo de uso común. [57] [63] [64] [8] [9] [65] Sus nombres genéricos en otros idiomas son los siguientes: [57] [63] [64] [8] [9] [65]

La DHPA también se conoce por su antiguo nombre de código de desarrollo SQ-15101 . [57] [7] [63] [64] También se la ha denominado deladroxona , droxona , alfasona acetofenida y alfasona acetofenida . [57] [59] [58] [66] [67] [63] [64] [7]

Nombres de marca

La DHPA se ha comercializado sola y en combinación con estrógenos bajo una amplia variedad de marcas comerciales. [8] [9] [63] [64] [7] [58] [5] [18] [24] [16] [26] [4] [55] Se comercializó sola bajo la marca Neolutin Depositum, pero esta preparación se suspendió. [8] [7] [59] [58] El medicamento se desarrolló bajo los nombres de código de desarrollo Deladroxone y Droxone, pero estas marcas comerciales nunca se usaron comercialmente. [57] [66] [67] La ​​DHPA se ha comercializado en combinación con enantato de estradiol (E2-EN) como un anticonceptivo inyectable combinado en algunas preparaciones diferentes, con dosis variables de E2-EN y DHPA. [24] [5] [18] [23] [26] [4] [55] Todas estas formulaciones tienen diferentes nombres comerciales, que incluyen los siguientes ( † = descontinuado): [8] [9] [63] [64] [23] [24] [5] [18] [4] [68]

La combinación de E2-EN 10 mg y DHPA 150 mg se desarrolló bajo la marca de desarrollo Deladroxate, pero esta marca nunca se utilizó comercialmente. [26] [4]

Además de E2-EN, DHPA se comercializa en combinación con butirato de benzoato de estradiol (EBB) como anticonceptivo inyectable combinado bajo las marcas Neolutin N, Redimen, Soluna y Unijab. [23] [24] [25] Esta combinación se desarrolló bajo la marca de desarrollo Unimens, pero esta marca nunca se utilizó comercialmente. [26] [69]

La DHPA también se ha utilizado en medicina veterinaria en vacas bajo la marca Bovitrol. [57] [66] [70] [71] [72]

Disponibilidad

Disponibilidad conocida de DHPA en países de todo el mundo (a septiembre de 2018).

La DHPA ha estado disponible para su uso tanto sola como en combinación con estrógenos . [8] [9] [26] [63] [64] [7] Se comercializó sola bajo la marca Neolutin Depositum en Italia , pero esta preparación se suspendió. [8] [7] [58] La DHPA se ha comercializado en combinación con enantato de estradiol (E2-EN) como anticonceptivo inyectable combinado en al menos 19 países, principalmente en América Latina . [5] [18 ] [ 24] [16] [8] [9] [63] [64] Se han introducido algunas preparaciones diferentes, con diferentes dosis de E2-EN y DHPA y diferente disponibilidad. [24] [5] [18] [23] [26] [4] [55] Estas formulaciones tienen la siguiente aprobación y disponibilidad ( † = descontinuadas en este país): [8] [9] [63] [64 ] [23] [24] [5] [18] [4]

Además de E2-EN, DHPA se comercializa en combinación con benzoato butirato de estradiol (EBB) como anticonceptivo inyectable combinado en Perú y Singapur . [23] [24] [25] EBB tiene una duración más corta que E2-EN de aproximadamente 3 semanas y, por lo tanto, se desarrolló EBB/DHPA porque se pensó que sería más adecuado para su uso como anticonceptivo inyectable combinado una vez al mes que E2-EN/DHPA. [69]

Uso

El E2-EN/DHPA es el anticonceptivo inyectable combinado más utilizado en América Latina. [73] En 1995 se estimó que al menos un millón de mujeres utilizaban el E2-EN/DHPA como anticonceptivo inyectable combinado en América Latina. [24] Sin embargo, es poco probable que los anticonceptivos inyectables combinados como el E2-EN/DHPA constituyan una gran proporción del uso de anticonceptivos en los países en los que están disponibles. [24]

Investigación

El desarrollador Squibb estudió el DHPA para su uso como anticonceptivo inyectable de solo progestágeno en una dosis de 100 mg una vez al mes mediante inyección intramuscular bajo el nombre clave de desarrollo y marca comercial tentativa Deladroxone. [69] [13] Se asoció con un control deficiente del ciclo y nunca se comercializó para esta indicación. [13]

Véase también

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