La Guerra Civil Castellana fue una guerra de sucesión por la Corona de Castilla que duró de 1351 a 1369. El conflicto comenzó después de la muerte del rey Alfonso XI de Castilla en marzo de 1350. Se convirtió en parte del conflicto más amplio que entonces se libraba entre el Reino de Inglaterra y el Reino de Francia : la Guerra de los Cien Años . Se libró principalmente en Castilla y sus aguas costeras entre las fuerzas locales y aliadas del rey reinante, Pedro , y su hermano ilegítimo Enrique de Trastámara por el derecho a la corona.
Pedro fue llamado por sus partidarios "El Justo" y por sus detractores "El Cruel". Para los rangos más altos de la nobleza, era un tirano que imponía la voluntad real a hombres hasta entonces libres. Había ampliado enormemente la autoridad real y había entrado en una guerra con la Corona de Aragón (llamada " La Guerra de los Dos Pedros ").
Su hermano ilegítimo Enrique obtuvo rápidamente el apoyo no sólo de la alta nobleza, sino también de Francia, Aragón y el papado . En 1366 depuso oficialmente a su hermano como rey de Castilla, León , Toledo y Sevilla y se hizo proclamar rey en el monasterio de Las Huelgas .
En 1366, Enrique, que entonces vivía en Francia , reunió un gran ejército, con componentes tanto franceses como aragoneses , en Montpellier e invadió Castilla con el apoyo de los reyes de Francia y Aragón ( Carlos V y Pedro IV respectivamente). Obligó con éxito a Peter a huir.
Peter huyó a Bayona , una ciudad en la Gascuña controlada por los ingleses . Allí solicitó ayuda a Eduardo, el Príncipe Negro , y, a cambio de tierras en Castilla , la recibió. Con las tropas inglesas lideradas por el príncipe, regresó a Castilla y reafirmó su poder real en 1367, obligando a Enrique a regresar a Francia tras la exitosa batalla de Nájera (Navarette) . Sin embargo, se negó a cumplir con sus tratos con los ingleses y sus aliados, incluido el propio Príncipe de Gales, pronto se marcharon. En 1368, Enrique y Carlos de Francia firmaron el Tratado de Toledo por el que los castellanos prestaban una flota en el Golfo de Vizcaya a los franceses a cambio de ayuda militar en tierra.
Enrique entró en Galicia, tomó algunos pueblos y luego tomó la ciudad de León en abril. Después de esto, toda la provincia de Galicia se puso del lado de Enrique. Volvió a entrar en Castilla en 1369 y asesinó a Pedro tras la batalla del Campo de Montiel . Fue aclamado como Enrique II e inmediatamente solidificó su gobierno destituyendo a los judíos de altos cargos. Castilla se convirtió, en este momento, en un firme aliado de los franceses en sus guerras en curso.