El yodobenceno es un yoduro de arilo y el más simple de los yodobencenos , que consiste en un anillo de benceno sustituido con un átomo de yodo . Su fórmula química es C 6 H 5 I . Es útil como intermedio sintético en química orgánica . Es un líquido volátil e incoloro, aunque las muestras envejecidas aparecen amarillentas.
El yodobenceno está disponible comercialmente o se puede preparar en el laboratorio a partir de anilina mediante la reacción de diazotización. En el primer paso, el grupo funcional amina se diazota con ácido clorhídrico y nitrito de sodio . Se añade yoduro de potasio al cloruro de fenildiazonio resultante , lo que provoca que se desprenda nitrógeno gaseoso. El producto se separa mediante destilación al vapor. [2]
Alternativamente, se puede producir poniendo a reflujo yodo y ácido nítrico con benceno. [3]
Dado que el enlace C-I es más débil que el C-Br o el C-Cl, el yodobenceno es más reactivo que el bromobenceno o el clorobenceno . El yodobenceno reacciona fácilmente con el magnesio para formar el reactivo de Grignard , yoduro de fenilmagnesio. El yoduro de fenilmagnesio, al igual que el análogo del bromuro , es un equivalente sintético del anión fenilo sintón . El yodobenceno reacciona con el cloro para dar el complejo dicloruro de yodobenceno , [4] que se utiliza como fuente sólida de cloro.
El yodobenceno también puede servir como sustrato para el acoplamiento de Sonogashira , la reacción de Heck y otros acoplamientos catalizados por metales. Estas reacciones proceden mediante la adición oxidativa de yodobenceno.