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dicloruro de yodobenceno

El dicloruro de yodobenceno (PhICl 2 ) es un complejo de yodobenceno con cloro . Como reactivo de química orgánica, se utiliza como agente oxidante y clorante .

Estructura química

Se ha utilizado cristalografía de rayos X monocristalina para determinar su estructura; Como puede predecir la teoría VSEPR , adopta una geometría en forma de T alrededor del átomo de yodo central. [2]

Preparación

El dicloruro de yodobenceno no es estable y no suele estar disponible comercialmente. Se prepara haciendo pasar cloro gaseoso a través de una solución de yodobenceno en cloroformo , de la que precipita. [3] También se ha informado de la misma reacción a escala de planta piloto (20 kg). [4]

Ph-I + Cl 2 → PhICl 2

También se ha descrito una preparación alternativa que implica el uso de cloro generado in situ por la acción del hipoclorito de sodio sobre el ácido clorhídrico . [5]

Reacciones

El dicloruro de yodobenceno se hidroliza con soluciones básicas para dar yodosobenceno (PhIO) [6] y se oxida con hipoclorito de sodio para dar yodoxibenceno (PhIO 2 ). [7]

En síntesis orgánica , el dicloruro de yodobenceno se utiliza como reactivo para la cloración selectiva de alquenos . [1] y alquinos . [8]

Referencias

  1. ^ ab Dicloruro de feniliodina (III), David W. Knight y Glen A. Russell, en Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis , 2001, John Wiley & Sons, Ltd doi :10.1002/047084289X.rp071
  2. ^ EM Archer y TG van Schalkwy (1953). "La estructura cristalina del yododicloruro de benceno". Acta Crystallogr. 6 : 88–92. doi : 10.1107/S0365110X53000193 .
  3. ^ HJ Lucas y ER Kennedy (1942). "Dicloruro de yodobenceno". Síntesis orgánicas . 22 : 69. doi : 10.15227/orgsyn.022.0069.
  4. ^ Zanka, Atsuhiko; Takeuchi, Hiroki; Kubota, Ariyoshi (1998). "Preparación a gran escala de dicloruro de yodobenceno y monocloración eficiente de 4-aminoacetofenona". Investigación y desarrollo de procesos orgánicos . 2 (4): 270. doi :10.1021/op980024e.
  5. ^ Zhao, Xue-Fei; Zhang, Chi (2007). "Dicloruro de yodobenceno como oxidante estequiométrico para la conversión de alcoholes en compuestos carbonílicos; dos métodos sencillos para su preparación". Síntesis . 2007 (4): 551. doi :10.1055/s-2007-965889.
  6. ^ HJ Lucas, ER Kennedy y MW Formo (1942). "Yodosobenceno". Síntesis orgánicas . 22 : 70. doi : 10.15227/orgsyn.022.0070{{cite journal}}: Mantenimiento CS1: varios nombres: lista de autores ( enlace ).
  7. ^ MW Formo, John R. Johnson (1942). "Yodoxibenceno: B. Oxidación con hipoclorito del dicloruro de yodobenceno". Síntesis orgánicas . 22 : 72. doi : 10.15227/orgsyn.022.0072.
  8. ^ Michael E. Jung y Michael H. Parker (1997). "Síntesis de varios monoterpenos polihalogenados naturales de la clase Halomon". Revista de Química Orgánica . 62 (21): 7094–7095. doi :10.1021/jo971371. PMID  11671809.

Otras lecturas