Compuesto químico
Compuesto químico
El bromobenceno es un bromuro de arilo y el más simple de los bromobencenos , que consiste en un anillo de benceno sustituido con un átomo de bromo . Su fórmula química es C 6 H 5 Br . Es un líquido incoloro, aunque las muestras más antiguas pueden aparecer amarillas. Es un reactivo en síntesis orgánica .
Síntesis y reacciones
El bromobenceno se prepara mediante la acción del bromo sobre el benceno en presencia de catalizadores de ácido de Lewis como el cloruro de aluminio o el bromuro férrico . [3]
El bromobenceno se utiliza para introducir un grupo fenilo en otros compuestos. Un método implica su conversión al reactivo de Grignard , bromuro de fenilmagnesio . Este reactivo se puede utilizar, por ejemplo, en la reacción con dióxido de carbono para preparar ácido benzoico . [4] Otros métodos implican reacciones de acoplamiento catalizadas por paladio , como la reacción de Suzuki . El bromobenceno se utiliza como precursor en la fabricación de fenciclidina .
Toxicidad
Las pruebas realizadas en animales indican una baja toxicidad. [5] Se sabe poco sobre los efectos crónicos. [6] [7]
En el caso de la toxicidad hepática, el 3,4-epóxido es un intermedio propuesto. [8]
Referencias
- ^ Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. págs. 10, 31. doi :10.1039/9781849733069-00001. ISBN . 978-0-85404-182-4.
- ^ Nayak, Jyoti N.; Aralaguppi, Mrityunjaya I.; Aminabhavi, Tejraj M. (2003). "Densidad, viscosidad, índice de refracción y velocidad del sonido en las mezclas binarias de cloroacetato de etilo + ciclohexanona, + clorobenceno, + bromobenceno o + alcohol bencílico a (298,15, 303,15 y 308,15) K". Journal of Chemical & Engineering Data . 48 (3): 628–631. doi :10.1021/je0201828. ISSN 0021-9568.
- ^ "Preparación de bromobenceno y yodobenceno". Revista de la Sociedad Química, Resúmenes . 38 : 316. 1880. doi :10.1039/CA8803800307.
- ^ GS Hiers (1927). "Trifenilstibina". Org. Sintetizador . 7 : 80. doi : 10.15227/orgsyn.007.0080.
- ^ eV, Deutsche Gesetzliche Unfallversicherung. "IFA - Bases de datos de sustancias peligrosas (GESTIS): Base de datos GESTIS sobre sustancias peligrosas". www.dguv.de. Consultado el 29 de marzo de 2018 .
- ^ Szymańska, JA; Piotrowski, JK (noviembre de 2000). "Hepatotoxicidad del monobromobenceno y el hexabromobenceno: efectos de dosis repetidas en ratas". Chemosphere . 41 (10): 1689–1696. Bibcode :2000Chmsp..41.1689S. doi :10.1016/s0045-6535(00)00064-3. ISSN 0045-6535. PMID 11057697.
- ^ Consejo Nacional de Investigación (1977). Agua potable y salud: Volumen 1. Págs. 693. Doi : 10.17226/1780. ISBN. 9780309026192. Número de identificación personal 25121315.
- ^ "REVISIÓN TOXICOLÓGICA DEL BROMOBENCENO" (PDF) . Sistema Integrado de Información de Riesgos . Agencia de Protección Ambiental de Estados Unidos.
