El 2-mercaptoetanol (también β-mercaptoetanol , BME , 2BME , 2-ME o β-met) es un compuesto químico con la fórmula HOCH2CH2SH . El ME o βME , como se abrevia comúnmente, se utiliza para reducir los enlaces disulfuro y puede actuar como un antioxidante biológico al eliminar radicales hidroxilo (entre otros). Se utiliza ampliamente porque el grupo hidroxilo confiere solubilidad en agua y reduce la volatilidad. Debido a su presión de vapor disminuida, su olor, aunque desagradable, es menos objetable que el de los tioles relacionados .
El 2-mercaptoetanol se fabrica industrialmente mediante la reacción del óxido de etileno con sulfuro de hidrógeno . El tiodiglicol y varias zeolitas catalizan la reacción. [3]
El 2-mercaptoetanol reacciona con aldehídos y cetonas para dar los oxatiolanos correspondientes . [4] Esto hace que el 2-mercaptoetanol sea útil como grupo protector , dando un derivado cuya estabilidad está entre la de un dioxolano y un ditiolano . [5]
Algunas proteínas pueden desnaturalizarse mediante el 2-mercaptoetanol, que rompe los enlaces disulfuro que pueden formarse entre los grupos tiol de los residuos de cisteína . En caso de exceso de 2-mercaptoetanol, el siguiente equilibrio se desplaza hacia la derecha:
Al romper los enlaces SS, se puede alterar tanto la estructura terciaria como la cuaternaria de algunas proteínas. [6] Debido a su capacidad para alterar la estructura de las proteínas, se utilizó en el análisis de proteínas, por ejemplo, para asegurar que una solución de proteínas contenga moléculas proteicas monoméricas, en lugar de dímeros unidos por disulfuro u oligómeros de orden superior . Sin embargo, dado que el 2-mercaptoetanol forma aductos con cisteínas libres y es algo más tóxico, el ditiotreitol (DTT) se usa generalmente más, especialmente en SDS-PAGE . El DTT también es un agente reductor más potente con un potencial redox (a pH 7) de −0,33 V, en comparación con −0,26 V para el 2-mercaptoetanol. [7]
El 2-mercaptoetanol a menudo se utiliza indistintamente con el ditiotreitol (DTT) o la tris(2-carboxietil)fosfina (TCEP) inodoro en aplicaciones biológicas.
Aunque el 2-mercaptoetanol tiene una mayor volatilidad que el DTT, es más estable: la vida media del 2-mercaptoetanol es de más de 100 horas a un pH de 6,5 y de 4 horas a un pH de 8,5; la vida media del DTT es de 40 horas a un pH de 6,5 y de 1,5 horas a un pH de 8,5. [8] [9]
El 2-mercaptoetanol y los agentes reductores relacionados (por ejemplo, DTT) se incluyen a menudo en las reacciones enzimáticas para inhibir la oxidación de los residuos de sulfhidrilo libres y, por lo tanto, mantener la actividad proteica. Se utiliza a menudo en ensayos enzimáticos como componente tampón estándar. [10]
El 2-mercaptoetanol se utiliza en algunos procedimientos de aislamiento de ARN para eliminar la ribonucleasa liberada durante la lisis celular. Numerosos enlaces disulfuro hacen que las ribonucleasas sean enzimas muy estables, por lo que el 2-mercaptoetanol se utiliza para reducir estos enlaces disulfuro y desnaturalizar irreversiblemente las proteínas. Esto evita que digieran el ARN durante su procedimiento de extracción. [11]
Algunos grupos protectores de carbamato como el carboxibencilo (Cbz) o el aliloxicarbonilo (alloc) se pueden desproteger utilizando 2-mercaptoetanol en presencia de fosfato de potasio en dimetilacetamida . [12]
El 2-mercaptoetanol se considera tóxico y causa irritación de las fosas nasales y del tracto respiratorio si se inhala, irritación de la piel, vómitos y dolor de estómago si se ingiere y, potencialmente, la muerte si se produce una exposición grave. [13]
Los prefijos 'mercapto' (–SH) e 'hidroseleno' o selenilo (–SeH), etc. ya no se recomiendan.
{{cite book}}: CS1 maint: DOI inactivo a partir de junio de 2024 ( enlace )