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4-Hexilresorcinol

El 4-hexilresorcinol es un compuesto orgánico con propiedades anestésicas locales , antisépticas y antihelmínticas . [2]

Como antiséptico , Numark Laboratories, Inc. lo comercializa como ST37 (en una solución al 0,1 %) para aliviar el dolor oral y como antiséptico tópico. Está disponible para su uso tópico en pequeñas infecciones cutáneas o como ingrediente en pastillas para la garganta .

Como antihelmíntico , el 4-hexilresorcinol se vendió bajo la marca Crystoids. [3] Sytheon Ltd., EE. UU. comercializa 4-hexilresorcinol (nombre comercial Synovea HR).

Johnson & Johnson utiliza 4-hexilresorcinol en sus productos de cuidado de la piel Neutrogena , Aveno y RoC como crema antienvejecimiento . El 4-hexilresorcinol ha sido utilizado comercialmente por muchas empresas de cosméticos y de cuidado personal, como Mary Kay , Clarins , Unilever , Murad , Facetheory, Arbonne y muchas empresas pequeñas y grandes.

Un estudio publicado en Chemical Research in Toxicology [4] muestra que el 4-hexilresorcinol utilizado como aditivo alimentario (E-586) exhibe cierta actividad estrogénica, es decir, se asemeja a la acción de la hormona sexual femenina estrógeno . Sin embargo, un estudio reciente publicado en Applied Sciences [5] muestra que el 4-hexilresorcinol no cambió la expresión del receptor de estrógeno-α, -β o p-ERK1/2 en células MCF-7. En un modelo animal ovariectomizado, el grupo 4HR mostró niveles similares de expresión de ERα, ERβ y prolactina en la glándula pituitaria en comparación con el grupo de solo solvente, mientras que el grupo de estradiol mostró niveles más altos. Los niveles séricos de prolactina fueron similares entre los grupos 4HR y solo solvente. [5]

En un estudio, el 4-hexilresorcinol aumentó la vida útil de los camarones al reducir la melanosis (manchas negras). [6]

En ratones con cáncer, el 4-hexilresorcinol inhibió el NF-κB y prolongó su tasa de supervivencia. [7]

El 4-hexilresorcinol se puede utilizar en la síntesis de tetrahidrocannabihexol [8]

Referencias

  1. ^ "Hexilresorcinol". NIST Chemistry WebBook, SRD 69 . NIST . Consultado el 19 de abril de 2024 .
  2. ^ Gisvold O (1966). Wilson CO, Gisvold O, Doerge RF (eds.). Libro de texto de química orgánica, medicinal y farmacéutica (5.ª ed.). Filadelfia: Lippincott. págs. 237–262.
  3. ^ "Cristoides antihelmínticos" (Objeto en colección) . Museo Nacional de Historia Estadounidense. Número de identificación 1985.0481.142 . Consultado el 19 de abril de 2024 .
  4. ^ Amadasi A, Mozzarelli A, Meda C, Maggi A, Cozzini P (enero de 2009). "Identificación de xenoestrógenos en aditivos alimentarios mediante un enfoque integrado in silico e in vitro". Chemical Research in Toxicology . 22 (1): 52–63. doi :10.1021/tx800048m. PMC 2758355 . PMID  19063592. 
  5. ^ ab Kang YJ, Oh JH, Seok H, Jo YY, Kim DW, Garagiola U, et al. (2020). "El 4-hexilresorcinol exhibe características diferentes al estrógeno". Applied Sciences . 10 (5): 1737. doi : 10.3390/app10051737 . hdl : 2434/962276 .
  6. ^ Montero P (2006). "Efectividad de la aplicación a bordo de 4-hexilresorcinol en la inhibición de la melanosis en camarones ( Parapenaeus longirostris  [es] )". Journal of Food Science . 69 : C643–C647. doi :10.1111/j.1365-2621.2004.tb09913.x.
  7. ^ Kim SG, Lee SW, Park YW, Jeong JH, Choi JY (diciembre de 2011). "El 4-hexilresorcinol inhibe la fosforilación de NF-κB y tiene un efecto sinérgico con el cisplatino en células KB". Oncology Reports . 26 (6): 1527–32. doi : 10.3892/or.2011.1436 . PMID  21874263.
  8. ^ Adams R, Loewe S, Smith CM, McPhee WD (1942). "Homólogos y análogos del tetrahidrocannabinol con actividad en la marihuana. XIII 1 ". Revista de la Sociedad Química Americana . 64 (3): 694–697. doi :10.1021/ja01255a061.