Tetrahidrocannabihexol

Compuesto químico

El tetrahidrocannabihexol ( Δ ⁹ -THCH , Δ ⁹ -Parahexyl , n-Hexyl-Δ ⁹ -THC ) es un fitocannabinoide , el homólogo hexílico del tetrahidrocannabinol (THC) que se aisló por primera vez del material vegetal de Cannabis en 2020 junto con el homólogo hexílico correspondiente del cannabidiol , ^{[1] [2]} aunque se conocía desde hacía varias décadas como un isómero del cannabinoide sintético parahexyl . ^[3] Otro isómero Δ ⁸ -THCH también se conoce como cannabinoide sintético con el número de código JWH-124 , ^{[4] [5]} aunque no está claro si esto ocurre de forma natural en el Cannabis , pero probablemente se deba a que el Δ ⁸ -THC en sí mismo es una forma degradada del Δ ⁹ -THC. El THC-Hexyl se puede sintetizar a partir de 4-hexilresorcinol y fue estudiado por Roger Adams ya en 1942. ^[6]

Cannabidiol (CBDH), 2552798-21-5 [1]

JWH-124 (Δ8 ^- THCH), 20622-30-4 [2]

Véase también

• Cannabidiforol
• Hexahidrocannabihexol
• Tetrahidrocannabinol
• Tetrahidrocannabivarina
• Tetrahidrocannabutol
• Tetrahidrocannabiforol

Referencias

1. Linciano P, Citti C, Russo F, Tolomeo F, Laganà A, Capriotti AL, et al. (diciembre de 2020). "Identificación de un nuevo homólogo de cannabidiol n-hexil en una variedad de cannabis medicinal con actividad antinociceptiva en ratones: cannabidihexol". Scientific Reports . 10 (1): 22019. Bibcode :2020NatSR..1022019L. doi :10.1038/s41598-020-79042-2. PMC  7744557 . PMID  33328530.
2. Radwan MM, Chandra S, Gul S, ElSohly MA (mayo de 2021). "Cannabinoides, fenólicos, terpenos y alcaloides del cannabis". Moléculas . 26 (9): 2774. doi : 10.3390/molecules26092774 . PMC 8125862 . PMID  34066753. 
3. Brown NK, Harvey DJ (1988). "Metabolismo de homólogos n-hexílicos del delta-8-tetrahidrocannabinol y delta-9-tetrahidrocannabinol en el ratón". Revista Europea de Metabolismo y Farmacocinética de Fármacos . 13 (3): 165–76. doi :10.1007/BF03189936. PMID  2853671. S2CID  10612593.
4. Martin BR, Jefferson R, Winckler R, Wiley JL, Huffman JW, Crocker PJ, et al. (septiembre de 1999). "La manipulación de la cadena lateral del tetrahidrocannabinol delinea agonistas, agonistas parciales y antagonistas". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 290 (3): 1065–79. PMID  10454479.
5. Bow EW, Rimoldi JM (2016). "Las relaciones estructura-función de los cannabinoides clásicos: modulación CB1/CB2". Perspectivas en química medicinal . 8 : 17–39. doi :10.4137/PMC.S32171. PMC 4927043 . PMID  27398024. 
6. Adams R, Loewe S, Smith CM, McPhee WD (1942). "Homólogos y análogos del tetrahidrocannabinol con actividad en la marihuana. XIII1". Revista de la Sociedad Química Americana . 64 (3): 694–697. doi :10.1021/ja01255a061.