El Δ 9 -tetrahidrocannabutol ( tetrahidrocannabinol-C4 , THC-C4 , Δ 9 -THCB , (C4)-Δ 9 -THC , butil-THC ) es un fitocannabinoide que se encuentra en el cannabis y que es un homólogo del tetrahidrocannabinol (THC), el principal componente activo del Cannabis. [1] Estructuralmente, solo se diferencian en que la cadena lateral de pentilo se reemplaza por una cadena lateral de butilo . El THCB fue estudiado por Roger Adams ya en 1942 [2].
Farmacología
El Δ 9 -THCB mostró una afinidad por los receptores humanos CB 1 ( K i = 15 nM) y CB 2 ( K i = 51 nM) comparable a la del Δ 9 -THC. [1] La prueba de formalina in vivo se realizó en el Δ 9 -THCB para revelar posibles propiedades analgésicas y antiinflamatorias. [1] La prueba de tétrada en ratones mostró una actividad agonista parcial del Δ 9 -THCB hacia el receptor CB 1. [1] El THCB rara vez se ha aislado de muestras de cannabis, [1] [3] pero parece estar presente con menos frecuencia que el THC o el THCV. Se metaboliza de manera similar al THC. [4]
De manera similar al THC, tiene 7 isómeros de doble enlace y 30 estereoisómeros. [6] El isómero Δ 8 se conoce como un cannabinoide sintético con el nombre de código JWH-130 , [7] y también se conoce el análogo de anillo abierto cannibidibutol ( CBDB ). [8] El THC-Butyl se puede sintetizar a partir de 4-butilresorcinol . [ cita requerida ]
El THCB no está regulado internacionalmente en virtud del Convenio sobre Sustancias Psicotrópicas , pero puede estar controlado en virtud de una legislación análoga en algunas jurisdicciones individuales como homólogo del THC.
^ abcde Linciano P, Citti C, Luongo L, Belardo C, Maione S, Vandelli MA, et al. (enero de 2020). "Aislamiento de un cannabinoide de alta afinidad por el receptor CB1 humano de una variedad medicinal de Cannabis sativa : Δ 9 -Tetrahidrocannabutol, el homólogo butílico de Δ 9 -Tetrahidrocannabinol". Revista de productos naturales . 83 (1): 88–98. doi :10.1021/acs.jnatprod.9b00876. PMID 31891265. S2CID 209519659.
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