Compuesto químico
El 2,3-butanodiol es un compuesto orgánico con la fórmula (CH3CHOH ) 2 . Se clasifica como un vic -diol ( glicol ). Existe como tres estereoisómeros, un par quiral y el isómero meso. Todos son líquidos incoloros. Las aplicaciones incluyen precursores de varios plásticos y pesticidas.
Isomería
De los tres estereoisómeros , dos son enantiómeros (levo- y dextro-2,3-butanodiol) y uno es un compuesto meso . [1] [2] El par enantiomérico tiene configuraciones (2 R , 3 R ) y (2 S , 3 S ) en los carbonos 2 y 3, mientras que el compuesto meso tiene configuración (2 R , 3 S ) o, equivalentemente, (2 S , 3 R ).
Producción industrial y usos
El 2,3-butanodiol se prepara por hidrólisis de 2,3-epoxibutano : [3]
- ( CH3CH ) 2O + H2O → CH3 ( CHOH ) 2CH3
La distribución de isómeros depende de la estereoquímica del epóxido .
El isómero meso se utiliza para combinarlo con naftaleno-1,5-diisocianato. El poliuretano resultante se denomina "Vulkollan". [3]
Producción biológica
El estereoisómero (2 R ,3 R ) del 2,3-butanodiol es producido por una variedad de microorganismos en un proceso conocido como fermentación del butanodiol . [4] Se encuentra de forma natural en la manteca de cacao , en las raíces de Ruta graveolens , el maíz dulce y en los mejillones podridos . Se utiliza en la resolución de compuestos carbonílicos en cromatografía de gases . [5]
Durante la Segunda Guerra Mundial se realizaron investigaciones para producir 2,3-butanodiol por fermentación para producir 1,3-butadieno , el monómero del polibutadieno utilizado en un tipo líder de caucho sintético . [6] Puede derivarse de la fermentación de melaza de caña de azúcar . [7]
La producción fermentativa de 2,3-butanodiol a partir de carbohidratos implica una red de reacciones bioquímicas que pueden manipularse para maximizar la producción. [8]
Se ha propuesto el 2,3-butanodiol como combustible para cohetes que podría crearse en Marte por medio de cianobacterias y E. coli , enviadas desde la Tierra, trabajando con recursos disponibles en la superficie de Marte. [9]
Se ha detectado 2,3-butanodiol en pimientos, vino de uva y anátidas.
Reacciones
El 2,3-butanodiol sufre deshidratación para formar butanona (metil etil cetona): [10]
- (CH 3 CHOH) 2 → CH 3 C (O) CH 2 CH 3 + H 2 O
También puede sufrir desoxideshidratación para formar buteno : [11]
- ( CH3CHOH ) 2 + 2H2 → C4H8 + 2H2O
Referencias
- ^ Boutron P (1992). "Crioprotección de glóbulos rojos mediante un 2,3-butanodiol que contiene principalmente los isómeros levo y dextro". Criobiología . 29 (3): 347–358. doi :10.1016/0011-2240(92)90036-2. PMID 1499320.
- ^ Wang Y, Tao F, Xu P (2014). "La glicerol deshidrogenasa desempeña un papel doble en el metabolismo del glicerol y la formación de 2,3-butanodiol en Klebsiella pneumoniae". Journal of Biological Chemistry . 289 (9): 6080–6090. doi : 10.1074/jbc.M113.525535 . PMC 3937674 . PMID 24429283.
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