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2,3-epoxibutano

El 2,3-epoxibutano es un compuesto orgánico con la fórmula CH 3 CH(O)CHCH 3 . Es un epóxido . El compuesto existe como tres estereoisómeros , un par de enantiómeros y el isómero meso . Todos son líquidos incoloros.

Preparación y reacciones

El 2,3-epoxibutano se prepara a partir del 2-buteno a través de la clorhidrina : [1]

CH3 CH=CHCH3 + HOCl → CH3 CH ( OH)CH(Cl) CH3
CH3CH (OH)CH(Cl)CH3 CH3CH ( O )CHCH3 + HCl

Una reacción común es su hidratación a 2,3-butanodiol . Se han descrito muchas reacciones de apertura de anillo de este tipo. [2]

Referencias

  1. ^ Heinz Gräfje, Wolfgang Körnig, Hans-Martin Weitz, Wolfgang Reiß, Guido Steffan, Herbert Diehl, Horst Bosche, Kurt Schneider y Heinz Kieczka "Butanodiols, butanodiol y butinodiol" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann , 2019, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a04_455.pub2
  2. ^ Nugent, William A. (1998). "Desimetrización de mesoepóxidos con haluros: una nueva reacción catalítica basada en conocimientos mecanísticos". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 120 (28): 7139–7140. doi :10.1021/JA981031L.