En química , un óxido de areno es un epóxido de un areno . Dos familias importantes de óxidos de areno son los óxidos de benceno y los óxidos de naftaleno, ya que son intermediarios en la degradación oxidativa del benceno y el naftaleno , dos contaminantes comunes . [1] El benzopireno también se convierte en un epóxido, el (+)-benzo[a]pireno-7,8-epóxido.
El óxido de benceno (C 6 H 6 O) existe como una mezcla en equilibrio con el anillo de siete miembros oxepina , que tiene tres enlaces dobles . Son isómeros de valencia y están en equilibrio a través del cierre y la apertura del anillo disrotatorio 6π. [2] [3]
Los óxidos de areno son altamente reactivos. El óxido de benceno y el óxido de naftaleno-1,2 se hidratan para dar dihidroxidihidrobenceno y 1,2-dihidroxidihidronaftaleno, respectivamente. La hidratación es catalizada por enzimas epóxido hidrolasas . La deshidratación de estos dioles, que es impulsada por la rearomatización, da fenol y 1-naftol. La oxidación del 1,2-dihidroxidihidronaftaleno, catalizada por la dihidrodiol deshidrogenasa, da la 1,2-naftoquinona. [4]