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El benzopireno es un compuesto orgánico con la fórmula C 20 H 12 . En términos estructurales, los isómeros incoloros del benzopireno son hidrocarburos pentacíclicos y son productos de fusión del pireno y un grupo fenileno . Dos especies isoméricas del benzopireno son el benzo[ a ]pireno y el menos común benzo[ e ]pireno . Pertenecen a la clase química de los hidrocarburos aromáticos policíclicos .
Los compuestos relacionados incluyen ciclopentapirenos, dibenzopirenos , indenopirenos y naftopirenos. El benzopireno es un componente de la brea y se presenta junto con otras especies aromáticas pentacíclicas relacionadas , como el piceno , los benzofluorantenos y el perileno . [1] Se emite de forma natural por los incendios forestales y las erupciones volcánicas y también se puede encontrar en el alquitrán de hulla , el humo del cigarrillo , el humo de la madera y los alimentos quemados, como el café . Los humos que se desarrollan a partir de la grasa que gotea sobre el carbón abrasador son ricos en benzopireno, que puede condensarse en los alimentos asados a la parrilla. [2]
Los benzopirenos son nocivos porque forman metabolitos cancerígenos y mutagénicos (como el (+)-benzo[ a ]pireno-7,8-dihidrodiol-9,10-epóxido a partir del benzo[ a ]pireno) que se intercalan en el ADN, interfiriendo con la transcripción . Se consideran contaminantes y carcinógenos. El mecanismo de acción de la modificación del ADN relacionada con el benzo[a]pireno se ha investigado ampliamente y se relaciona con la actividad del citocromo P450 subclase 1A1 ( CYP1A1 ). [3] Aparentemente, la alta actividad del CYP1A1 en la mucosa intestinal evita que grandes cantidades de benzo[a]pireno ingerido entren en la sangre portal y la circulación sistémica. [4] El mecanismo de desintoxicación intestinal (pero no hepática) parece depender de receptores que reconocen los componentes de la superficie bacteriana ( TLR2 ). [5]
Existe evidencia que vincula el benzo[ a ]pireno con la formación de cáncer de pulmón . [6]
En febrero de 2014, la NASA anunció una base de datos muy mejorada para rastrear hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP), incluido el benzopireno, en el universo . Según los científicos, más del 20% del carbono del universo puede estar asociado con los HAP, posibles materiales de partida para la formación de la vida . Los HAP parecen haberse formado varios miles de millones de años después del Big Bang , están muy extendidos por todo el universo y están asociados con nuevas estrellas y exoplanetas . [7]
Medios relacionados con Benzopirenos en Wikimedia Commons