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Oxepina

La oxepina es un heterociclo que contiene oxígeno y que consiste en un anillo de siete miembros con tres enlaces dobles . El C6H6O original existe como una mezcla en equilibrio con óxido de benceno .

El equilibrio de óxido de oxepina-benceno se ve afectado por los sustituyentes del anillo . [1] Existe un derivado de dimetilo relacionado principalmente como isómero de oxepina, un líquido naranja. [2]

La oxepina es un intermediario en la oxidación del benceno por el citocromo P450 (CYP). [3] Otros óxidos de areno son metabolitos del areno original.

Formación y reacciones seleccionadas de óxido de benceno (2) y oxepina (3).

Referencias

  1. ^ Vogel, E.; Günther, H. (1967). "Tautomerismo de valencia de óxido de benceno-oxepina". Angewandte Chemie Edición Internacional en Inglés . 6 (5): 385–401. doi :10.1002/anie.196703851.
  2. ^ Paquette, Leo A. ; Barrett, J. H. (1969). "2,7-Dimetiloxepina". Org. Synth . 49 : 62. doi :10.15227/orgsyn.049.0062.
  3. ^ Snyder, R.; Witz, G.; Goldstein, B. D. (1993). "La toxicología del benceno". Environmental Health Perspectives . 100 : 293–306. doi : 10.1289/ehp.93100293 . JSTOR  3431535. PMC 1519582 . PMID  8354177.