Hay muchos isómeros de valencia que se pueden extraer para la fórmula del benceno C 6 H 6 . Algunos se propusieron originalmente para el benceno antes de que se conociera su estructura real. Otros fueron sintetizados posteriormente en el laboratorio. Se ha observado que algunos se isomerizan en benceno, mientras que otros tienden a sufrir otras reacciones o se isomerizan por vías distintas a las reacciones pericíclicas.
Algunos isómeros de valencia conocidos del benceno
Los isómeros de valencia no se limitan a los isómeros del benceno. Los isómeros de valencia también se ven en la serie (CH) 8 . Debido al mayor número de unidades, el número de posibles isómeros de valencia también es mayor y al menos 21:
Biciclo[4.2.0]octa-2,4,7-trieno . Tautómero con COT por proceso térmico 6e o proceso fotoquímico 4e [3] [4] [5]
Triciclo[3,3,0,0 2,6 ]octa-3,8-dieno . Se isomeriza a semibullvaleno a temperatura ambiente, estable a -60 °C [6] [7] [8] [9]
Triciclo[4,2,0,0 2,5 ]octa-3,7-dieno . El dímero de ciclobutadieno se presenta como un isómero cis y un isómero trans. Ambos isómeros se convierten en COT (simetría prohibida, por lo tanto estable) con una vida media de 20 minutos a 140 °C [10]
El tetraciclo[3,3,0,0 2,4,0 3,6 ] octa-7-eno solo se conoce como su derivado 4-carbometoxi. [11]
El tetraciclo[4,2,0,0 2,4,0 3,5 ] octa- 7 -eno se ha preparado a partir de benzovaleno y se isomeriza a COT [12]
Pentaciclo[5.1.0.0 2,4 . 0 3,5 ,0 6,8 ]octano (octabisvaleno) es el tercer isómero de valencia saturado. El derivado (Z)-3,7-fenilsulfonilo es estable hasta 200 °C. [13]
Se informó que el triciclo[5.1.0.0 2,8 ]octa-3,5-dieno (octavaleno) se sintetiza a partir de homobenzovaleno y se convierte en COT a 50 °C [14] [15]
naftaleno y azuleno
Quizás ningún par de isómeros de valencia difiera más en apariencia que la naftaleno incoloro y el azuleno intensamente violeta.
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enlaces externos
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