Se retiró del fútbol profesional en 2008, tras jugar dos temporadas con el Red Bull New York de la MLS.
En 2002 fue nombrado al equipo estelar de la Copa del Mundo, el único jugador estadounidense en haber logrado esta distinción desde que la lista se publicó por primera vez en 1982 y ayudando a su equipo a alcanzar los cuartos de final del torneo por primera vez.
Reyna fue a la Secundaria Saint Benedict, donde fue compañero de otro futbolista profesional estadounidense, Greg Berhalter.
En los tres años Reyna jugó con el equipo de la escuela, Saint Benedict se mantuvo invicto, ganando 65 partidos en total.
Fue nombrado en dos ocasiones como el mejor jugador del año a nivel nacional.
Con Virginia ganaría el campeonato de la NCAA los tres años que estuvo en la universidad; mientras que a nivel personal recibió el Hermann Trophy en 1993 y el MAC Award en 1992 y 1993; además de ser nombrado como Futbolista Estadounidense del Año por parte de la revista Soccer America en 1992 y 1993.
El técnico de Reyna en sus años en Virginia fue Bruce Arena, quien volvería a ser su entrenador años después con la selección de los Estados Unidos y el Red Bull New York.
Semanas después, Reyna anotaría su primer gol en Europa en la derrota 2-5 contra el Bayern de Múnich.
Terminó la temporada jugando 33 partidos y llegando a usar el cintillo de capitán —el primer estadounidense en hacerlo para un club europeo—.
Rápidamente se estableció como un jugador clave en el Rangers, llegando a jugar un total de 92 partidos y anotando 13 goles en todas las competiciones durante sus dos años con el club.
En el mundial 2002, pese a no jugar el primer partido en la sorpresiva victoria contra Portugal por 3-2, sí fue titular en los cuatro partidos siguientes, incluyendo la victoria 2-0 sobre sus rivales de la CONCACAF, México, en los octavos de final.
En el 2006, Reyna fue capitán de la selección estadounidense en la Copa del Mundo en Alemania.