Tuerto por accidente a la edad de 14 años, y ciego como consecuencia de un golpe durante una pelea, varios años más tarde, Terry concentró sus esfuerzos en la armónica, asociándose con Blind Gary Davis y Blind Boy Fuller, otros dos músicos ciegos, con los que tocaba por las calles de Durham y Raleigh, acompañados por un lazarillo pelirrojo, que tocaba el tabla de lavar y acabó siendo conocido como Bull City Red.
Realizaron algunas grabaciones para un sello local, con un sonido genuinamente al Estilo Piedmont.
Terry emigró a Nueva York cuando John Hammond lo fichó para sus conciertos en el Carnegie Hall (1938), compartiendo experiencias con Leadbelly y, al fallecer Fuller en 1940, se quedó definitivamente en la ciudad.
Terry continuó grabando (con Johnny Winter o Willie Dixon), participó en el film "El color púrpura" de Steven Spielberg y actuó de forma frecuente.
Muy representativo del estilo montañés, propio de los Apalaches.